3-(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 498548-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-benzyloxy-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-benzyloxy-5,7-dihydroxychromen-4-one；2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-3-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one；2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 498548-17-7
• 化学式: C₃₅H₂₄O₇
• 分子量: 556.571
• InChiKey: GMSIBGPYSUENIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 鼠李素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells

  摘要：

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2023.67.3.181
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells

  摘要：

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2023.67.3.181

文献信息

• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Synthesis of Rhamnazin and Ombuin as Methylated Metabolites of Quercetin
  作者：Jang, Jongyun、Kang, Dong Wook

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.1.19

  日期：——

  케르세틴의 메틸화된 대사체인 람나진과 옴부인은 항암제와 항염증제로서의 개발 가능성이 높은 물질이다. 본 연구에서는 케르세틴 수산기의 선택적인 메틸화를 통하여 기존의 합성법이 알려지지 않은 람나진의 합성법을 개발하였다. 그리고 케르세틴의 메틸화된 대사체 중의 하나인 옴부인의 기존 합성법의 문제점을 수정한 새로운 합성법을 제시하였다. The methylated metabolites of quercetin, rhamnazin and ombuin are highly likely to develop as anticancer and anti-inflammatory agents. In this study, we synthesized rhamnazin through selective methylation of quercetin hydroxyl group, which has not been reported so far. In addition, a new synthetic method was developed to correct the problems of previous synthetic method of ombuin, one of the methylated metabolites of quercetin.

  槲皮素的甲基化代谢物拉曼齐和奧姆賓是具有较高抗癌和抗炎药物开发潜力的物质。本研究通过对槲皮素羟基的选择性甲基化，开发了尚未被报道的拉曼齐合成方法。此外，还提出了修正奧姆賓现有合成方法问题的新合成方法，奧姆賓是槲皮素的一种甲基化代谢物。
• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• SYNTHESIS OF β-SITOSTEROL-QUERCETIN DYADS
  作者：Kwanghyun Kim、Yang-Heon Song

  DOI：10.1515/hc.2008.14.6.405

  日期：2008.1

  cardiovascular disease risk. Since cholesterol biosynthesis and intestinal cholesterol absorption are major regulators of serum cholesterol level, the reduction of serum cholesterol can be usually accomplished by inhibiting them. For instance, statin as HMG-CoA reductase (3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A reductase) inhibitor is widely prescribed cholesterol biosynthesis inhibitor, and ezetimibe is cholesterol

  描述了作为血清胆固醇降低剂的新型 ß-谷甾醇-槲皮素二元组 6 和 10 的合成。这些化合物是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐的反应以良好的收率制备的，然后用亚硫酰氯活化生成的酸化合物，最后用适当的受保护的槲皮素酯化。发生心血管疾病或动脉粥样硬化的主要危险因素是血清胆固醇水平升高。许多临床试验和研究证实，降低血液中的胆固醇与降低心血管疾病风险有关。由于胆固醇生物合成和肠道胆固醇吸收是血清胆固醇水平的主要调节剂，因此血清胆固醇的降低通常可以通过抑制它们来实现。例如，他汀作为 HMG-CoA 还原酶（3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶）抑制剂是广泛规定的胆固醇生物合成抑制剂，依折麦布是胆固醇吸收抑制剂，通过减少肠道中的胆固醇吸收起作用。由于其应用和生物活性，植物甾醇或植物甾醇是一类有趣的化合物。自然界中最常见的植物甾醇是β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇。众所周知，具有代表性的 ß-谷甾醇通过抑制小