2-(3,4-dilinoleoyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-trilinoleate | 1515926-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dilinoleoyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-trilinoleate
• 英文别名: [2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy-4-[3,5,7-tris[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]-4-oxochromen-2-yl]phenyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 1515926-65-4
• 化学式: C₁₀₅H₁₆₀O₁₂
• 分子量: 1614.42
• InChiKey: WQEGKPPYXRJKSA-XJIPYSQISA-N

物化性质

• 沸点：
  1250.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.1
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dilinoleoyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-trilinoleate 在 lypozyme from Mucor miehei 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以54%的产率得到(9Z,12Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是黄酮类衍生物（槲皮素和儿茶素衍生物），用于预防和/或治疗涉及醛基和氧化应激的疾病或紊乱。

  公开号：

  EP3594209A1
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酰氯 、 槲皮素 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到2-(3,4-dilinoleoyloxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-trilinoleate
  参考文献：
  名称：

  LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是黄酮类衍生物（槲皮素和儿茶素衍生物），用于预防和/或治疗涉及醛基和氧化应激的疾病或紊乱。

  公开号：

  EP3594209A1

文献信息

• Synthesis, Molecular Characterization and Preliminary Antioxidant Activity Evaluation of Quercetin Fatty Esters
  作者：Francesca Mainini、Alessandro Contini、Donatella Nava、Paola Antonia Corsetto、Angela Maria Rizzo、Elisabetta Agradi、Elena Pini

  DOI：10.1007/s11746-013-2314-0

  日期：2013.11

  AbstractQuercetin shows interesting pharmacological effects, but its use in topical applications is limited by its low skin permeability and solubility. In this work, the synthesis of highly lipophilic quercetin esters with oleic, linoleic and linolenic acid useful as topical quercetin prodrugs is reported. Partial OH esterification is advisable to maintain the antioxidant activity of these compounds; tetraesters and triesters can be achieved by modulating the reaction conditions utilized for the total esterification of quercetin. The chemical structures of the esters were proven by spectroscopic techniques; quantum chemical NMR calculation were mandatory to unequivocally assign the free position in triesters. Finally, the antioxidant activity of all the synthesized compounds was determined by the 2,2‐diphenyl‐1‐picryl‐hydrazyl method and by 2,2‐azinobis(3‐ethyl‐benzothiazoline‐6‐sulfonic acid) assay.
• LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP3594209A1

  公开（公告）日：2020-01-15

  The invention relates to compound of formula (I): in particular flavonoid derivatives (quercetin and catechin derivatives), for use in the prevention and/or the treatment of a disease or disorder involving both carbonyl and oxidative stresses.

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是黄酮类衍生物（槲皮素和儿茶素衍生物），用于预防和/或治疗涉及醛基和氧化应激的疾病或紊乱。