[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxymethyl propan-2-yl carbonate | 1310686-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
• CAS: 1310686-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₁₀
• 分子量: 418.357
• InChiKey: HNAJOUWALLBEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-POC偶联物：乳腺癌（MCF-7）和结肠直肠癌（HCT116）细胞系之间的差异稳定性和生物活性

  摘要：

  在我们不断努力开发具有增强的稳定性特征的新型槲皮素共轭物的过程中，我们向槲皮素的7-OH和/或3-OH引入了异丙氧基羰基甲氧基（POC）基团，并制备了三种新型槲皮素共轭物。槲皮素-POC缀合物在PBS中稳定长达96小时，但在无细胞培养基中缓慢水解，半衰期为1-54小时，这让人想起以前报道的槲皮素-POM（新戊氧基甲基）缀合物的稳定性。然而，槲皮素-POC缀合物与乳腺癌（MCF-7）细胞系相比，更容易受到被动转运，细胞内水解和代谢的影响，从而导致该细胞系中槲皮素的浓度低，从而降低了抗增殖作用。相比之下，与大肠癌HCT116细胞孵育后，槲皮素-POC偶联物显示出缓慢的水解和新陈代谢，以维持活性槲皮素种类的浓度足够高，从而发挥增强的细胞毒性作用。综上所述，这项研究中合成的槲皮素-POC共轭物表现出细胞类型特异性的稳定性以及生物活性，这值得进一步研究其潜在机制和治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.057

文献信息

• Quercetin–POC conjugates: Differential stability and bioactivity profiles between breast cancer (MCF-7) and colorectal carcinoma (HCT116) cell lines
  作者：Suh Young Cho、Mi Kyoung Kim、Kwang-su Park、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.057

  日期：2013.4

  to develop novel quercetin conjugates with enhanced stability profiles, we introduced an isopropyloxycarbonylmethoxy (POC) group to 7-OH and/or 3-OH of quercetin and prepared three novel quercetin conjugates. The quercetin–POC conjugates were stable up to 96 h in PBS but slowly hydrolyzed with half-lives of 1–54 h in cell-free culture medium, which is reminiscent of the stability profiles of the previously

  在我们不断努力开发具有增强的稳定性特征的新型槲皮素共轭物的过程中，我们向槲皮素的7-OH和/或3-OH引入了异丙氧基羰基甲氧基（POC）基团，并制备了三种新型槲皮素共轭物。槲皮素-POC缀合物在PBS中稳定长达96小时，但在无细胞培养基中缓慢水解，半衰期为1-54小时，这让人想起以前报道的槲皮素-POM（新戊氧基甲基）缀合物的稳定性。然而，槲皮素-POC缀合物与乳腺癌（MCF-7）细胞系相比，更容易受到被动转运，细胞内水解和代谢的影响，从而导致该细胞系中槲皮素的浓度低，从而降低了抗增殖作用。相比之下，与大肠癌HCT116细胞孵育后，槲皮素-POC偶联物显示出缓慢的水解和新陈代谢，以维持活性槲皮素种类的浓度足够高，从而发挥增强的细胞毒性作用。综上所述，这项研究中合成的槲皮素-POC共轭物表现出细胞类型特异性的稳定性以及生物活性，这值得进一步研究其潜在机制和治疗潜力。