3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 31523-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-hydrazino-1,2,4-triazino<5,6-b>indole；3-hydrazino-5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole；3-hydrazino-1,2,4-triazino[5,6-b]indole；3-hydrazinyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；2-Hydrazino-1,3,4-triaza-carbazol；5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylhydrazine
• CAS: 31523-22-5
• 化学式: C₉H₈N₆
• mdl: MFCD00053838
• 分子量: 200.203
• InChiKey: YLPMAXDBFIGJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C(Solv: water (7732-18-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  488.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 亚硝酸钾-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到[1-(15)N]-5H-tetrazolo[10,50:2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N标记和13 C- 15 N J偶联的分析作为研究一系列Tetrazolo [1,5- b ] [1,2,4]三嗪和Tetrazolo的结构和叠氮化物-四唑平衡的有效工具[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  开发了两种在四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪和四唑并[1,5- a ]嘧啶的唑环中选择性掺入15 N-标记的一般方法。第一种方法包括用15 N标记的亚硝酸处理叠氮酰肼，第二种方法基于将嗪环与[2- 15 N] -5-氨基四唑融合。在DMSO和TFA溶液中，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮化物-四唑平衡分别转变为四唑和叠氮化物形式。掺入15 N标签导致出现13 C- 15 N J耦合常数（J CN），可以使用带有选择性15 N解耦的1D 13 C光谱或带有选择性反转15 N核的振幅调制1D 13 C自旋回波实验轻松测量。观察到的J CN模式可以明确确定四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪衍生物中的吡咯和嗪环之间的稠合类型。联合分析J CN模式和15N化学位移被认为是研究叠氮-四唑平衡的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo1017876
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑啉和吡唑衍生物的合成、抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  由α,β-不饱和酮2-4合成了一系列2-吡唑啉5-9。然后通过将适当的查耳酮 2-4 与 4-肼基苯磺酰胺盐酸盐缩合来合成带有苯磺酰胺部分的新 2-吡唑啉衍生物 13-15。[1,2,4] 三唑并[3,4-c][1,2,4]triazino[5,6-b]-5H-indole-5-ethanoate (26) 和 1-(5H-[1] ,2,4]triazino[5,6-b] indol-3-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one (32) 由 3-hydrazinyl-5H-[1,2] 合成,4] 三嗪基 [5,6-b] 吲哚 (24)。另一方面，乙基[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,2,4]三嗪基[5,6-b]-5,10-二氢喹喔啉-5-乙酸酯(27)和1 -(5,10-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]quinoxalin-3-

  DOI：

  10.3390/molecules18032683
• 作为试剂：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 一水合肼 在 四氢呋喃 、 乙醚 、 3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Means and Method for Treating Solid Tumors

  摘要：

  在一种细胞毒性化合物中，其一般式为（I），其中R为氢或甲基或由C1-C4直链或支链烷基取代的亚甲基，R1选自H、C1-C4直链或支链烷基、甲氧基、由1-3个氟取代的甲氧基、卤素；R2为氢或C1-C4直链或支链烷基；X为CH或N；Y为CH或N。

  公开号：

  US20150259349A1

文献信息

• Synthesis of 3-(Alditol-1-yl)triazolo[4′,3′:2,3]-1,2,4-triazino[5,6-<i>b</i>]indoles
  作者：Ahmed Mousaad、Hamida Abdel Hamid、Ahmed El Nemr、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1246/bcsj.65.546

  日期：1992.2

  A series of the hydrazones were prepared by the reaction of 3-hydrazino-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole (1) with monosaccharides, and their acetylation was studied. Cyclodehydrogenation of the hydrazones gave 3-(substituted)-10H-1,2,4-triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole, whose acetylation and partial acetylation were carried out. The ring-chain tautomerism of the hydrazones promoted their

  3-肼基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(1)与单糖反应制备了一系列腙，并对其乙酰化进行了研究。腙环脱氢得到 3-(取代)-10H-1,2,4-三唑并[4',3':2,3][1,2,4]三嗪基[5,6-b]吲哚，其乙酰化并进行部分乙酰化。腙的环链互变异构促进了它们的杂环化。产品选择了线性结构，而不是有角异构体的结构。该结构已从 1 的乙醛衍生物环化的模型研究中得到证实，发现其与 4,5-二氨基-3-甲基-1,2,4-三唑反应所得产物相同与靛红。还研究了腙及其环化产物的高碘酸盐氧化。
• Synthesis,¹³C-NMR characterization and antimicrobial properties of a novel series of 3-(<i>N</i>-Substituted thiocarbamoyl)hydrazino-1,2,4-triazino-[5,6-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hamida M. Aboushleib

  DOI：10.1002/jhet.5570230626

  日期：1986.11

  A series of 3-(N-substituted thiocarbamoyl)hydrazino-1,2,4-triazino[5,6-b]indole derivatives 3–22 has been synthesized and evaluated for in vitro antimicrobial activity. Although some of the products displayed significant activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans, their bactericidal and bacterostatic potencies were lower than that of penicillin G. The structure of

  合成了一系列3-（N-取代的硫代氨基甲酰基）肼基-1,2,4-三嗪[5,6- b ]吲哚衍生物3-22，并对其体外抗菌活性进行了评估。尽管某些产品对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌具有显着活性，但它们的杀菌和抑菌能力低于青霉素G。产品的结构是根据其红外，1 H-nmr和13 C-nmr光谱。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• [EN] 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OR 5H-1,2,4-TRIAZINO'5,6-B!INDOL-3-YL-HYDRAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER<br/>[FR] COMPOSES 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OU 5H-1,2,4-TRIAZINO[5,6-B]INDOL-3-YL-HYDRAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE BACE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004063196A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound of formula (I) wherein R1 is aryl and R2 is hydrogen; or R1 and R2 taken together form a group of formula (i) wherein R6 is alkyl or -alkyl-aryl; and R7 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or aryl; R3 is aryl, heteroaryl or -aryl-aryl; R4 is hydrogen, hydroxy or alkyl; and R5 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is new, for use in therapy, e.g. of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物，其中R1为芳基，R2为氢；或者R1和R2结合形成公式（i）中的一个基团，其中R6为烷基或-烷基-芳基；而R7为氢、卤素、烷基、烷氧基或芳基；R3为芳基、杂环芳基或-芳基-芳基；R4为氢、羟基或烷基；而R5为氢或烷基；或其药用可接受盐，用于治疗，例如阿尔茨海默病。
• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。