3-azido-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole | 125256-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-azido-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 125256-04-4
• 化学式: C₉H₅N₇
• 分子量: 211.186
• InChiKey: KREBSHNXCDBNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 反应 6.0h， 以72%的产率得到11-carboethoxy-9-oxo-pyrimido[3',2':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型桥头杂环化合物的合成：嘧啶基[3',2':3,4]-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚

  摘要：

  一个新的桥头氮杂环即。11-carboethoxy-9-oxo-pyrimido[3'2':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 3 由 3-azido-5H-1,2 合成， 4-三嗪基[5,6-b]吲哚 2 与富马酸二乙酯反应。中间体2是通过在多磷酸存在下用NaNO2处理3-肼基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚而获得的。已经制定和讨论了形成 3 的合理机制。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:272–276, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20199

  DOI：

  10.1002/hc.20199
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 PPA 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-azido-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型桥头杂环化合物的合成：嘧啶基[3',2':3,4]-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚

  摘要：

  一个新的桥头氮杂环即。11-carboethoxy-9-oxo-pyrimido[3'2':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 3 由 3-azido-5H-1,2 合成， 4-三嗪基[5,6-b]吲哚 2 与富马酸二乙酯反应。中间体2是通过在多磷酸存在下用NaNO2处理3-肼基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚而获得的。已经制定和讨论了形成 3 的合理机制。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:272–276, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20199

  DOI：

  10.1002/hc.20199

文献信息

• Abdel-Latif, F. F.; Shaker, R. M.; Mahgoub, S. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 769 - 772
  作者：Abdel-Latif, F. F.、Shaker, R. M.、Mahgoub, S. A.、Badr, M. Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new bridgehead heterocycles: Pyrimido[3′,2′:3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indoles
  作者：Sunita Bhagat、Manish Jain、Mukesh K. Pandey、Pragati、Anjali Saxena、Subhash C. Jain

  DOI：10.1002/hc.20199

  日期：2006.4

  A new bridgehead nitrogen hetero- cycle viz. 11-carboethoxy-9-oxo-pyrimido[3′2′:3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 3 has been synthesized from 3-azido-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 2 by its reaction with diethyl fumerate. The intermediate 2 was obtained by treating 3-hydrazino-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole with NaNO2 in presence of polyphosphoric acid. A plausible mechanism for the formation of 3 has

  一个新的桥头氮杂环即。11-carboethoxy-9-oxo-pyrimido[3'2':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 3 由 3-azido-5H-1,2 合成， 4-三嗪基[5,6-b]吲哚 2 与富马酸二乙酯反应。中间体2是通过在多磷酸存在下用NaNO2处理3-肼基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚而获得的。已经制定和讨论了形成 3 的合理机制。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:272–276, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20199