4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal | 25572-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propane-1,2-diol
• CAS: 25572-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: FUMONCUDTFBXSI-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,5-anhydro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性组装副溶血性弧菌 O2 脂多糖核心三糖的 l-甘油-和 d-甘油-d-甘露糖-庚糖构建块的合成

  摘要：

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02961

文献信息

• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不
• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part V. A hetero Diels-Alder approach to swainsonine analogs
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85680-5

  日期：1994.1

  Diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of sugar derived azomethines 4a–4g have been used for the construction of chiral piperidones 6 and 7. Configuration of the major products was 6,1′-threo in every case. The enone system of 6 and 7 was reduced diastereoselectively and subsequently swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28–32 were prepared by an intramolecular reductive amination.

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。
• Stereoselective preparation of O-alkoxy d-tetrose, d-pentose, 2-deoxy-d-glycero tetrose and 2,3-dideoxy-d-erythro pentose derivatives by an iterative elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde
  作者：Y Arroyo-Gómez、J.A López-Sastre、J.F Rodrı́guez-Amo、M Santos-Garcı́a、M.A Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00072-5

  日期：1999.3

  All D-pentoses are synthesized by one-carbon chain elongation commencing with the addition of the lithium salt of ethyl ethylthiomethyl sulfoxide to 2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose and D-threose, 16 and 17. The addition of the above-mentioned nucleophile to 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero tetrose, 19, gave rise to 2,3-dideoxy-D-glycero pentose. The starting aldehydes, 16, 17 and 19, are easily available from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, 1, and ethyl ethylthiomethyl sulfoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptose Building Blocks for Stereoselective Assembly of the Lipopolysaccharide Core Trisaccharide of <i>Vibrio parahemolyticus</i> O2
  作者：Junchang Wang、Jingjing Rong、Qixin Lou、Yirong Zhu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02961

  日期：2020.10.16

  Synthesis of bacterial cell surface l-glycero-d-manno-heptose (l,d-Hep)- and d-glycero-d-manno-heptose (d,d-Hep)-containing higher carbon sugars is a challenging task. Here, we report a convenient and efficient approach for the synthesis of the l,d-Hep and d,d-Hep building blocks. Using l-lyxose and d-ribose as starting materials, this approach features diastereoselective Mukaiyama-type aldol reactions

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543989

  日期：1999.1.1

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.