N²,N²,6-trimethyl-N⁴-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 100139-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N²,6-trimethyl-N⁴-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N,2-N,6-trimethyl-4-N-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 100139-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅
• 分子量: 229.285
• InChiKey: QRFBZXBQLYHOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²,6-trimethyl-N⁴-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 、 苯甲醇 在 ruthenium trichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以79.8 mg的产率得到(E)-N²,N²-dimethyl-N⁴-phenyl-6-styryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化1,3,5-三嗪甲基与醇的发散烷基化和烯烃化

  摘要：

  通过选择钌催化剂，已开发出可控制的烷基1,3,5-三嗪甲基与醇的烷基化或烯烃化反应。这种方法在克级反应中的成功应用表明它具有大量合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000781
• 作为产物：
  描述：

  N(1)-Anilino-N(5)-dimethyl-biguanid 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到N²,N²,6-trimethyl-N⁴-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  CH活化钌催化氧化合成N-(2-三嗪)吲哚

  摘要：

  1,3,5三嗪，尤其是吲哚功能化的三嗪衍生物，具有优异的抗肿瘤、抗菌、抗炎等活性。N-(2-三嗪)吲哚的传统合成方法存在材料不稳定和操作繁琐的问题。过渡金属催化的 CC/CN 偶联为通过 CH 活化策略合成吲哚提供了强大的方案。在这里，我们报道了通过炔烃和各种取代的三嗪衍生物的 CH 活化，钌催化的 N-(2-三嗪) 吲哚的高效氧化合成，收率适中，并且所有的 N-(2-三嗪) 吲哚都是通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 表征。该协议可应用于中等产量的 N-(2-三嗪) 吲哚的克级合成。而且，

  DOI：

  10.3390/molecules28093676

文献信息

• Visible-Light-Catalyzed [3 + 1 + 2] Coupling Annulations for the Synthesis of Unsymmetrical Trisubstituted Amino-1,3,5-triazines
  作者：Wei Guo、Mingming Zhao、Chengtang Du、Lvyin Zheng、Luo Li、Liping Chen、Kailiang Tao、Wen Tan、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Xiaolin Fan、Kai Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02514

  日期：2019.12.6

  A visible-light catalyzed [3 + 1 + 2] annulation for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted amino-1,3,5-triazines from amidines, isothiocyanates, and 1,1,3,3-tetramethylguanidines has been developed. This method exhibits the advantages of easily available starting materials, insensitive to air and moisture, wide substrate scopes, high step economy, mild, metal- and ligand-free conditions, which

  已经开发了一种可见光催化的[3 +1 + 2]环，用于从am，异硫氰酸酯和1,1,3,3-四甲基胍合成不对称的三取代氨基-1,3,5-三嗪。该方法具有以下优势：容易获得的原料，对空气和湿气不敏感，基材范围宽，步长经济性高，无金属，无配体的温和条件，在有机化学，药物化学和材料化学中都有潜在的应用前景。
• INSECTICIDAL (1,3,5)-TRIAZINYL PHENYL HYDRAZONES
  申请人：Niyaz Noormohamed M.

  公开号：US20090093481A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  (1,3,5)-Triazinyl phenyl hydrazones are effective at controlling insects.

  (1,3,5)-三嗪基苯基肼对控制昆虫有效。
• Efficient synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines catalyzed by hemoglobin
  作者：Fengxi Li、Chunyu Wang、Yaning Xu、Zixian Zhao、Jiali Su、Chenhan Luo、Yujie Ning、Zhengqiang Li、Chen Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111519

  日期：2021.4

  and efficient process for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines from isothiocyanate (1) with amidines (2) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG, 3) was developed. Results Under optimal conditions (isothiocyanate (0.1 mmol), amidines (0.1 mmol), 1,1,3,3-tetramethylguanidine (0.1 mmol), DMSO (1 mL), hemeprotein (heme concentration: 0.05 mol%), TBHP (3 equiv), room temperature, 10

  背景 1,3,5-三嗪是重要的生物活性化合物，已在有机化学中进行了广泛研究。在这项工作中，开发了一种绿色高效的方法，用于从异硫氰酸酯（1）与am（2）和1,1,3,3-四甲基胍（TMG，3）合成不对称三取代的1,3,5-三嗪。 结果 在最佳条件下（异硫氰酸酯（0.1 mmol），am（0.1 mmol），1,1,3,3-四甲基胍（0.1 mmol），DMSO（1 mL），血红蛋白（血红素浓度：0.05 mol％），TBHP（3当量） ），室温下10分钟），当使用HbRb（兔血中的血红蛋白）作为催化剂时，可以获得1,3,5-三嗪（81％–96％）的高收率。 结论 这种酶法证明了不对称三取代的1,3,5-三嗪的合成的巨大潜力，并扩展了酶催化混杂在有机合成中的应用。
• 非对称取代1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN111606865B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及生物催化合成技术领域，具体公开了一种非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物及其制备方法和应用，所述非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物包括以下的原料：异硫氰酸酯类化合物、脒类化合物以及四甲基胍。本发明提供的非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物采用血红素、辣根过氧化物酶、血红蛋白或细胞色素C作为催化剂，绿色无毒，对环境友好，产率高，解决了现有非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物在制备中大多采用有毒性的催化剂，存在对环境不友好且产率低的问题；而提供的制备方法优于传统化学合成方法，高效绿色，反应时间短，反应条件温和，无难处理金属离子催化，降低了催化剂用量。
• Biguanide compositions and methods of treating metabolic disorders
  申请人：Elcelyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10028923B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided herein are methods for treating certain conditions, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a biguanide or related heterocyclic compound, e.g., metformin. Also provided herein are biguanide or related heterocyclic compound compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含双胍类或相关杂环化合物（如二甲双胍）的组合物来治疗某些疾病（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了双胍类或相关杂环化合物组合物及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。