(S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol | 1456722-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-1-ol
• CAS: 1456722-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: UAUBLHVKQIZEBQ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 xyolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的全合成木聚糖，一种天然的生物活性壬内酯

  摘要：

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400291
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.41h， 生成 (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.020

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of Xyolide, a Natural Bioactive Nonenolide
  作者：Lingaiah Maram、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400291

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of xyolide, a naturally occurring bioactive nonenolide, has been accomplished. The acid fragment of the molecule has been prepared from D‐mannitol and the alcohol fragment from (2Z)‐but‐2‐ene‐1,4‐diol. The synthesis involves the coupling of these two fragments using the Yamaguchi esterification protocol, followed by intramolecular ring‐closing methathesis. The diastereoisomeric

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。
• First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B
  作者：P. Srihari、A. Sathish Reddy、J.S. Yadav、D. Yedlapudi、Shasi V. Kalivendi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.020

  日期：2013.10

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.