p-nitrophenyl-β-D-N,N',N''-triacetylchitotriose | 7699-38-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl-β-D-N,N',N''-triacetylchitotriose
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；4-nitrophenyl β-D-N,N’,N’’-triacetylchitotriose；4-nitrophenyl N,N′,N″-triacetyl-β-D-chitotrioside；p-nitrophenyl N,N'-diacetyl-β-D-chitobioside；p-nitrophenyl N,N',N''-triacetylchitotrioside；GlcNAcβ4GlcNAcβ4GlcNAc-OpNP；4-Nitrophenyl N,N',N''-triacetyl-b-D-chitotriose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7699-38-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₁₈
• 分子量: 748.695
• InChiKey: UWYYAJFSFHIFNY-WPSUWJFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1184.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl β-D-N,N′,N′′-triacetylchitotriose
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C30H44N4O18
分子式
: 748.69 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl-β-D-N,N',N''-triacetylchitotriose 在 family 18 chitinases from Trichoderma viride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Activities of Family 18 Chitinases on Amorphous Regenerated Chitin Thin Films and Dissolved Chitin Oligosaccharides: Comparison with Family 19 Chitinases

  摘要：

  几丁质酶攻击真菌细胞壁时，真菌细胞壁中几丁质层的质量和粘弹性会发生变化，这对了解细菌对真菌的入侵和人类对真菌的防御至关重要。在这项研究中，再生甲壳素（RChitin）薄膜模拟了真菌的甲壳素层，有助于研究来自病毒毛霉（T. viride）的18族甲壳素酶和来自灰葡萄链霉菌（S. griseus）的19族甲壳素酶的降解作用。在不同的 pH 值和温度下，通过石英晶体微天平与耗散监测（QCM-D）对降解进行了实时监测。与胶体几丁质或溶解几丁质衍生物和类似物基质相比，R 几丁质薄膜的降解深受几丁质酶吸附的影响。几丁质酶家族 18 在几丁质寡糖上具有更强的溶液活性，而几丁质酶家族 19 在 R 几丁质薄膜上则表现出更强的表面活性，这说明了 CBD 对于不溶性底物的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00538
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 生成 p-nitrophenyl-β-D-N,N',N''-triacetylchitotriose
  参考文献：
  名称：

  NAGJO, FUMIO;SAKAI, KAZUO;USUI, TAICHI;TAKAI, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 67-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• How Site‐Directed Mutagenesis Boosted Selectivity of a Promiscuous Enzyme
  作者：Pavlína Nekvasilová、Natalia Kulik、Nikola Rychlá、Helena Pelantová、Lucie Petrásková、Zuzana Bosáková、Josef Cvačka、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1002/adsc.202000604

  日期：2020.10.6

  β‐N‐Acetylhexosaminidases (GH20; EC 3.2.1.52) are exo‐glycosidases with a dual activity for cleaving both N‐acetylglucosamine (GlcNAc) and N‐acetylgalactosamine (GalNAc) units from glycostructures. This substrate promiscuity is a hurdle in the selective synthesis of N‐acetylhexosamine oligosaccharides combining both GlcNAc and GalNAc units since there are hardly any GalNAc transferring enzymes available

  β- N-乙酰己糖胺酶（GH20； EC 3.2.1.52）是具有双重活性的外切-糖苷酶，用于从糖结构上裂解N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元。由于几乎没有任何可用于合成应用的GalNAc转移酶，这种底物的混杂是选择性结合GlcNAc和GalNAc单元的N-乙酰基己糖胺寡糖选择性合成的障碍。我们在这里提出了来自Talaromyces flavus（Tf的合成有效的混杂β- N-乙酰基己糖胺酶的定点诱变（十六进制），其为野生型，其GalNAcase / GlcNAcase比率为1.2。在分子建模的基础上，我们确定了对其GalNAcase / GlcNAcase选择性负责的关键氨基酸残基。制备了六个定点突变体，它们在毕赤酵母中异源表达，纯化并进行了动力学表征。结果，获得了对GalNAc或GlcNAc底物具有高达7倍的高选择性的新型工程化酶，从而保留了野生型
• Synthesis of Derivatized Chitooligomers using Transglycosidases Engineered from the Fungal GH20 β-<i>N</i>-Acetylhexosaminidase
  作者：Kristýna Slámová、Jana Krejzová、Petr Marhol、Lubica Kalachova、Natallia Kulik、Helena Pelantová、Josef Cvačka、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.201500075

  日期：2015.5.26

  The synthesis of oligosaccharides using mutant glycosidases has been dynamically developing due to the need for novel carbohydrate‐based materials. Chitooligomers (β‐1→4‐linked oligomers of N‐acetylglucosamine) are bioactive compounds applicable in many industrial and pharmacological areas; however, their accessibility is still rather low. In this work, GH20 β‐N‐acetylhexosaminidase from the fungus

  由于需要新型的基于碳水化合物的材料，使用突变型糖苷酶合成寡糖的趋势正在动态发展。壳寡聚体（N-乙酰氨基葡糖的β-1→4连接寡聚体）是可用于许多工业和药理领域的生物活性化合物。但是，它们的可访问性仍然很低。在这项工作中，通过定点诱变设计了黄褐菌Talaromyces flavus的GH20β - N-乙酰基己糖胺酶，获得了三个有效的转糖基化变体。抑制200倍的水解活性。因此，我们准备了第一个GH20转糖苷酶。在这些突变的β- N催化的反应中-乙酰己糖胺酶，我们能够轻松地制备和分离足够量的天然和修饰的壳寡聚体，以实现其完整的光谱表征和可能的进一步应用。所提出的用于合成具有适合连接至其他生物结构的糖苷配基的低聚体的方法是足够简单和鲁棒的，可以容易地按比例放大。
• Hypertransglycosylating Variants of the GH20 β‐ <i>N</i> ‐Acetylhexosaminidase for the Synthesis of Chitooligomers
  作者：Zuzana Mészáros、Lucie Petrásková、Natalia Kulik、Helena Pelantová、Pavla Bojarová、Vladimír Křen、Kristýna Slámová

  DOI：10.1002/adsc.202200046

  日期：2022.6.21

  β-N-acetylhexosaminidases of the CAZy family 20 of glycoside hydrolases are well-established tools for the enzymatic synthesis of a wide variety of natural and modified oligosaccharides and glycoconjugates. In order to increase their synthetic efficiency, the β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae (AoHex) was employed as a model enzyme for enzyme engineering aiming at shifting the reaction course from

  糖苷水解酶的 CAZy 家族 20 的真菌 β- N-乙酰氨基己糖苷酶是用于酶促合成多种天然和修饰的寡糖和糖缀合物的成熟工具。为了提高它们的合成效率，将米曲霉的β- N-乙酰氨基己糖苷酶（Ao Hex）用作酶工程的模型酶，旨在将反应过程从水解转变为转糖基化。具体来说，Ao的九个突变变体Hex是基于其晶体结构和分子动力学模拟通过分子建模设计的。选定的突变热点包括活性位点的酪氨酸残基，它稳定了反应的过渡状态，以及糖苷配基结合位点的两个残基，它们被色氨酸残基取代，以增加该亚位点的疏水性。除了单个突变体，还制备和表征了组合的双突变体变体。结果，研究的新Ao Hex 变体中有 8 个具有转糖苷酶活性，其中 V306W/Y445N Ao Hex 是一种优良的转糖苷酶，转糖基化与水解的比率大于 110，这在包括GH20 β-N-乙酰氨基己糖苷酶。
• Nanjo, Fumio; Sakai, Kazuo; Ishikawa, Masato, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2189 - 2195
  作者：Nanjo, Fumio、Sakai, Kazuo、Ishikawa, Masato、Isobe, Kiyoshi、Usui, Taichi

  DOI：——

  日期：——
• NAGJO, FUMIO;SAKAI, KAZUO;USUI, TAICHI;TAKAI, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 67-82
  作者：NAGJO, FUMIO、SAKAI, KAZUO、USUI, TAICHI、TAKAI, IZUMI、ISHIDO, YOSHIHARU

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