benzyl 2-deoxy-2-(N-acetylamino)-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-(N-acetylamino)-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-D-glucopyranoside；benzyl N-acetyl D-glucosamine；benzyl 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside；1-O-benzyl-N-acetyl-D-glucosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SKOZFDIGKDPQBO-AVBXVCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-(N-acetylamino)-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Identification of a UDP-Gal: GlcNAc-R galactosyltransferase activity in Escherichia coli VW187

  摘要：

  A novel acceptor substrate for galactosyltransferase was synthesized containing GlcNAcalpha-pyrophosphate, covalently bound to a hydrophobic phenoxyundecyl moiety (GlcNAc alpha-PO3-PO3-(CH2)(11)-O-Phenyl). The new substrate was used to develop an assay for a galactosyltransferase activity from Escherichia coli strain VW187 that is involved in lipopolysaccharide synthesis and has not been studied by others. We showed that Gal was transferred from UDP-Gal to the novel acceptor substrate. This was a significant improvement over our previous preliminary assays of the enzyme using endogenous substrate, and showed that these synthetic substrates are useful for assaying enzymes that utilize lipid-bound substrates in O-chain synthesis in Gram-negative bacteria. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.077
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 生成 benzyl 2-deoxy-2-(N-acetylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ADAM, S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6589-6592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A robust synthesis of N-glycolyl muramyl dipeptide via azidonitration/reduction
  作者：Shuo Xing、James L. Gleason

  DOI：10.1039/c4ob02147a

  日期：——

  Glycal etherification followed by azidonitration/reduction solves a difficult S_N2 step in the synthesis of N-glycolyl muramyl dipeptide.

  糖醛醚化后接着进行叠氮硝化/还原，解决了在合成N-糖氧基muramyl二肽中的一个困难SN2步骤。

• 糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103936596B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法：以亚胺为底物，依次包括以下步骤：1）、将亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂溶于有机溶剂Ⅰ中，所述亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂的摩尔比为100:1～20；2）、向步骤1）所得的溶液中滴加1.5～5倍当量的三氯硅烷后，于-20～40℃下搅拌反应12～36h后，然后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭；3）、将步骤2）的所得物用有机溶剂Ⅱ萃取，柱层析分离，制得胺类化合物。
• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180360957A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R 1 and R 2 both are hydrogen; or R 1 is hydrogen and R 2 is alkyl or aryl; or R 1 is alkyl or aryl and R 2 is hydrogen; or R 1 and R 2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  该发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl二肽（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途；其中R1和R2均为氢；或者R1为氢且R2为烷基或芳基；或者R1为烷基或芳基且R2为氢；或者R1和R2均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基基团包括C1-C6烷基或更高碳数（线性和支链）且可能含有杂原子；芳基基团包括苯基、取代苯基、杂芳基、芳基烷基和多核芳香族。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节剂的用途。这些化合物在疫苗中作为辅助剂特别有用。
• [EN] NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE MURAMYLE, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BHARAT BIOTECH INT LTD

  公开号：WO2017098529A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof. R = alkyl (both linear and branched), aryl, substituted aryl, alkoxy alkyl Wherein, R can be both linear and branched alkyl, aryl, substituted aryl and alkoxy alkyl. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  这项发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl Dipeptide（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途。其中，R = 烷基（线性和支链）、芳基、取代芳基、烷氧基烷基。其中，R可以是线性和支链烷基、芳基、取代芳基和烷氧基烷基。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节特性。这些化合物在疫苗中特别有用作为辅助剂。
• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。