isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 19124-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 19124-40-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: CSHJQINNMOQHDM-ILAIQSSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用二苄氧基三嗪型糖基供体立体选择性无保护基合成烷基糖苷

  摘要：

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108940

文献信息

• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。
• Practical Site-selective Oxidation of Glycosides with Pd(OAc)2/Neocuproine
  作者：Niels Reintjens、Imke Bartels、Nittert Marinus、Sarina Massmann、Daan Bunt、Marthe Walvoort、Martin Witte、Adriaan Minnaard

  DOI：10.1055/a-2186-1485

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidation of the secondary C(3) hydroxy group of glycopyranosides has set a mark in the selective modification of unprotected carbohydrates. The preformed catalyst [(neocuproine)PdOAc]2(OTf)2 oxidizes di- and oligosaccharides, as well as monosaccharides. Here, we provide a more convenient protocol for this reaction in which the Pd catalyst is formed in situ from Pd(OAc)2 and

  吡喃葡萄糖苷的仲 C(3) 羟基的钯催化氧化在未受保护的碳水化合物的选择性修饰中树立了标志。预制催化剂 [(neocuproine)PdOAc]2(OTf)2 氧化二糖和寡糖以及单糖。在这里，我们为该反应提供了一个更方便的方案，其中 Pd 催化剂是在 50 °C 的甲醇中由 Pd(OAc)2 和新铜氨原位形成的。结合简化的产品分离，该方案应用于一系列单糖和二糖，并已应用于 10 克规模。该协议作为一种筛选方法也很有价值，以确定是否值得使用预制催化剂进行更广泛的研究。
• Chemo-enzymatic approach to access diastereopure α-substituted GlcNAc derivatives
  作者：Su-Yan Wang、Pedro Laborda、Ai-Min Lu、Meng Wang、Xu-Chu Duan、Li Liu、Josef Voglmeir

  DOI：10.1080/07328303.2017.1321116

  日期：2016.11.21

  The formation of diastereopure -substituted GlcNAc derivatives in a simple and straightforward way is a challenging task. Herein, we report the chemical synthesis of diastereomeric /-substituted GlcNAc derivatives under non-anhydrous atmosphere using unprotected GlcNAc, followed by a selective enzymatic hydrolysis step using a bacterial N-acetyl-hexosaminidase to provide only -substituted GlcNAc. This enzyme proved to selectively hydrolyze the -anomeric GlcNAc derivatives, while the -anomeric GlcNAc derivatives remained unreacted. The released GlcNAc (and therefore the / ratios) could be quantified using a coupled enzymatic assay consisting of GlcNAc 2-epimerase and N-acetyl- mannosamine dehydrogenase in a simple and accurate way.
• Facile Approach to 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides via a Furanosyl Oxazoline
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051523k

  日期：2005.9.1

  A concise and convenient route that may be easily scaled is reported for the preparation of unprotected beta-glucopyranosides of N-acetyl-D-glucosamine. Reaction of a wide variety of alcohols with a reactive, readily prepared furanosyl oxazoline under acidic conditions affords the corresponding beta-D-glucopyranosides in good to high yields. Primary alcohols gave only beta-D-glucopyranosides. A mechanism is proposed for this transformation.
• Regioselective Manipulation of GlcNAc Provides Allosamine, Lividosamine, and Related Compounds
  作者：Ji Zhang、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01949

  日期：2019.1.18

  Palladium-catalyzed oxidation of isopropyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine (GlcNAc) is used to prepare the rare sugars allosamine, lividosamine, and related compounds with unprecedented selectivity. The Passerini reaction applied on 3-keto-GlcNAc provides an entry into branching of the carbon skeleton in this compound.