ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate | 98643-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 98643-29-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: VGTLHRLXIKDOLV-NXXKJGEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S,4S)-3-羟基-4-甲基壬-1-烯-6-炔基]-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769

文献信息

• Method for preparing cis-bicyclo(3.3.0)octylidene derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153822A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  Disclosed is a method for preparing a cis-bicyclo [3.3.0]-octylidene derivative represented by the formula: wherein R' is a hydrogen atom or an alkyl group; R2 is a hydrogen atom or a protective group for hydroxyl group; and Y is -CH2OR3 or where R3 is a hydrogen atom or a protective group for hydroxyl group; R4 is a hydrogen atom or a straight, branched or cyclic alkyl group, alkenyl group or alkynyl group; and X is a group represented by CH=CH or C≡C, which comprises carrying out the catalytic hydrogenation reaction of a (1-alkenyl)-cis-bicyclo[3.3.0]octene derivative represented by the formula: wherein R1, R2 and Y have the same meanings as defined above, in the presence of a metal carbonyl compound or its complex represented by the formula: Mw(CO)x(H)y(R)z wherein M is a metal element of the group VIB; R is a π ligand or a phosphine ligand; w is 1 or 2; x is an integer of 3 to 6; y is 0 or 1; and z is 0 or an integer of 1 to 3.

  本发明公开了一种制备顺式-双环[3.3.0]-亚辛基衍生物的方法，该衍生物由式表示： 其中 R'是氢原子或烷基； R2 是氢原子或羟基的保护基团；以及 Y 是-CH2OR3 或 其中 R3 是氢原子或羟基的保护基团； R4 是氢原子或直链、支链或环状烷基、烯基或炔基；和 X 是由 CH=CH 或 C≡C 表示的基团，其中包括对由式表示的(1-烯基)-顺式双环[3.3.0]辛烯衍生物进行催化加氢反应： 其中 在金属羰基化合物或其络合物存在的情况下，R1、R2 和 Y 的含义与上述定义相同：Mw(CO)x(H)y(R)z 其中 M 是 VIB 族金属元素； R 是 π 配体或膦配体 w 是 1 或 2； x 是 3 至 6 的整数 y 是 0 或 1；以及 z 是 0 或 1 至 3 的整数。
• Bicyclo[3.3.0]octane derivative and preparation thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0134153B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• US4632997A
  申请人：——

  公开号：US4632997A

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4644068A
  申请人：——

  公开号：US4644068A

  公开（公告）日：1987-02-17
• US4774341A
  申请人：——

  公开号：US4774341A

  公开（公告）日：1988-09-27