2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；Glc(b1-6)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: ACKXCNXSQYSCQN-YIMSVERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal Rexyn 101 (H⁺) ion-exchange resin 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-和-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88266-4

文献信息

• Glycosyl Azides – An Alternative Way to Disaccharides
  作者：Pavla Bojarová、Lucie Petrásková、Erica Elisa Ferrandi、Daniela Monti、Helena Pelantová、Marek Kuzma、Pavla Simerská、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.200700028

  日期：2007.6.4

  good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides – two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding β(16) isomers. β-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3- and -6-O-β-d-glucopyranosyl-d-glucopyranose
  作者：René Roy、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88266-4

  日期：1983.1

  -glucopyranoside ( 2 ) under Koenigs—Knorr conditions gave the protected β- d -(1→3)-linked disaccharide in excellent (86%) yield. Removal of all protecting groups afforded the previously unreported 2-acetamido-2-deoxy-3- O -β- d -glucopyranosyl- d -glucopyranose ( 6 ). Condensation of allyl 2-acetamido-3,4-di- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranoside ( 9 ) with 1 under the same conditions gave an acceptable

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d