Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 69895-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 69895-10-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: FVLFZMFXXZTVSV-LBGIPDOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S)-3-(Acetyl-methyl-amino)-2,4-dimethoxy-1-((R)-1-methoxy-ethyl)-butoxy]-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A：进一步的结构研究和简单衍生物的制备

  摘要：

  所述moenomycin A衍生物的制备2 - 5报道。通过13 C NMR和快速原子轰击质谱数据证实了为莫诺霉素A提议的结构1。化合物2和3具有抗生素活性，而甲基衍生物4和5没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88566-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028