verbascoside | 61276-17-3

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: verbascoside
• 英文别名: acteoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61276-17-3；97747-56-3；138604-99-6；145306-71-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: FBSKJMQYURKNSU-YSMXPLQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  232℃
• 沸点：
  908.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.077 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

麦角甾苷是一种苷类化合物中的氧苷，又称毛蕊花苷或毛蕊花糖苷。它在酸性条件下较为稳定，在中性和碱性条件下稳定性较差，但加入适量的维生素C（抗坏血酸）可显著抑制其降解。主要存在于一些药用植物中，如肉苁蓉属、连翘属、地黄属和列当属植物等。麦角甾苷具有强生物活性和多方面的功效，包括抗衰老、提高免疫功能、增强记忆力、止痛、降血脂和通便等作用。

制备

桂花中麦角甾苷的提取方法如下：

1. 将桂花研磨为粉末；
2. 使用索式提取器进行提取；
3. 对步骤2得到的粗提物进行萃取和浓缩，优选地使用石油醚、乙酸乙酯以及饱和正丁醇对粗提物进行多次萃取和浓缩；
4. 在40℃下旋蒸后再冻干，即得麦角甾苷。

HPLC测定浓缩后的桂花粗提取物：精确称量2mg桂花粗提取物置于25mL量瓶中，加入适量甲醇溶解定容后过滤（滤膜孔径为0.45μm），制成供试液。

生物活性

Verbascoside 是从马缨丹中得到的一种糖苷类物质，是一种ATP竞争性PKC抑制剂，IC50值为25 μM。它具有抗肿瘤、抗炎和镇痛等作用。

靶点

| PKC | 25 μM (IC50) |

体外研究

Verbascoside 能作为PKC的ATP竞争性抑制剂，IC50为25 µM。它对组蛋白的Ki值分别为22和28 µM。Verbascoside 对L-1210细胞具有强烈的抗肿瘤活性，其IC50为13 µM。此外，它能抑制DNCB诱导的THP-1细胞中CD86、CD54、促炎性细胞因子及NFκB通路激活。

体内研究

在2,4-二硝基氯苯（DNCB）诱导的特应性皮炎小鼠模型中，Verbascoside (1%) 能显著减少搔抓行为的发生及其严重程度。它还能抑制DNCB诱导的皮肤病变部位TNF-α、IL-6和IL-4 mRNA表达。在大鼠慢性压迫伤（CCI）引起的冷刺激痛觉过敏中，Verbascoside (200 mg/kg, i.p.) 能降低对冷刺激及丙酮的敏感性，并显著减轻神经病理性疼痛相关的行为变化。此外，它还能减少Bax、增加Bcl-2在第3天的表达。

化学性质

麦角甾苷为类白色或淡黄色结晶粉末，溶于甲醇，来源于大芸（硬质肉苁蓉发黑含量最高0.47%）、大叶紫珠、车前子、地黄和肉苁蓉等植物。

用途

毛蕊花糖苷具有消炎、增强免疫、抗缺氧、抗癌的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等，具备调节免疫、抗氧化、增强体力及抗疲劳等多种药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbascoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51 mg的产率得到TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  A New Glycoside, Kusaginin Isolated fromClerodendron trichotomum

  摘要：

  从 Clerodendron trichotomum Thunb 中分离得到一种新苷 kusaginin。和 2-(3,4-二羟基苯基)乙基 3-O-α-l-吡喃鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-d-吡喃葡萄糖苷通过水解产物的研究被指定为该物质， 1H NMR 和 13C NMR 谱分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1573