4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-4,6-benzyliden-β-D-glucopyranosyl azide；N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: PEVZMZIOLKXJNJ-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的化学酶法完全四糖基化

  摘要：

  聚糖基化的杯芳烃是凝集素的有效且选择性的多价配体。然而，这些大环骨架的化学修饰越来越复杂，其糖类的高度复杂化阻碍了这种复杂性。常规方法的替代方法是简单糖簇呈递的聚糖的酶促多样化。在这项工作中，我们提出了一种高效率的化学-酶促方法来四Ñ乙酰基lactosaminylcalix [4]芳烃通过人β-1,4-半乳糖基转移酶催化的糖链延伸。这表明尽管空间密集，拥挤者也可以通过酶促糖基转移来彻底处理杯芳烃，这为基于这些具有复杂支链聚糖的大环骨架的多价配体的设计和实现铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7ob02448g
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j

文献信息

• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• Synthesis and self-assembling properties of 4,6−O-benzylidene acetal protected D-glucose and D-glucosamine β−1,2,3−triazole derivatives
  作者：Anji Chen、Ifeanyi S. Okafor、Consuelo Garcia、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.011

  日期：2018.5

  6-O-benzylidene acetal protected β-1,2,3-triazolyl glycoside of D-glucose and N-acetyl D-glucosamine derivatives and evaluated their self-assembling properties in a few solvents. Several gelators were obtained and the gelation properties of these compounds rely on the structures of the 4-triazolyl substituents. Typically, alkyl derivatives resulted in effective gelation in organic solvents and aqueous

  糖基低分子量胶凝剂（LMWG）是有用的小分子，可以在许多应用中形成可逆的超分子凝胶。常见单糖的选择性功能化产生了几类有效的LMWG。最近，我们发现某些含有端基三唑官能团的过乙酰化糖是有效的胶凝剂。在这项研究中，我们合成了两个系列的D-葡萄糖和N-乙酰基D-葡萄糖胺衍生物的4,6-O-亚苄基乙缩醛保护的β-1,2,3-三唑基糖苷，并评估了它们在几种溶剂中的自组装性能。 。获得了几种胶凝剂，并且这些化合物的胶凝特性取决于4-三唑基取代基的结构。通常，烷基衍生物可在有机溶剂以及乙醇和二甲基亚砜的水性混合物中有效地胶凝。但是这些化合物的进一步乙酰化导致凝胶化性能的丧失。使用光学显微镜，流变学和FTIR光谱对凝胶进行表征。我们还使用1H NMR光谱分析了分子组装，以探测羟基，酰胺和三唑官能团的影响。萘普生用作模型药物，它在DMSO水混合物中与化合物25形成共凝胶。使用紫外光谱，我们发现萘普生从凝胶中
• Instantaneous Click Chemistry by a Copper-Containing Polymeric-Membrane-Installed Microflow Catalytic Reactor
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Aya Ohno、Takuma Sato、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201503178

  日期：2015.11.23

  important reaction in click chemistry that ideally proceeds instantaneously. An instantaneous Huisgen cycloaddition has been developed that uses a novel catalytic dinuclear copper complex‐containing polymeric membrane‐installed microflow device. A polymeric membranous copper catalyst was prepared from poly(4‐vinylpyridine), copper(II) sulfate, sodium chloride, and sodium ascorbate at the interface of two

  铜（I）催化的惠斯根环加成反应（叠氮化物-炔烃环加成反应）是单击化学中的重要反应，理想情况下是瞬间进行的。已开发出一种瞬时的Huisgen环加成反应，它使用了一种新型的催化双核含铜配合物的聚合物膜安装微流装置。由聚（4-乙烯基吡啶），硫酸铜（II），氯化钠和抗坏血酸钠在微通道内两个层流的界面处制备聚合物膜状铜催化剂。通过XANES，EXAFS和元素分析对结构进行阐明，以及二阶Møller-Plesset扰动理论（MP2）计算和密度泛函理论（DFT）计算将Cu附近的局部结构指定为μ-氯双核Cu I复杂的。微流装置促进了各种炔烃和有机叠氮化物的瞬时点击反应，以定量收率提供了相应的三唑。
• Synthetic Inhibitors of Cell Adhesion: A Glycopeptide from E-Selectin Ligand 1 (ESL-1) with the Arabino Sialyl Lewisx Structure
  作者：Markus Rösch、Holger Herzner、Wolfgang Dippold、Martin Wild、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

  日期：2001.10.15

  are required for the synthesis of arabino sialyl Lewisx glycopeptides owing to the acid-labile β-arabinopyranoside bond. It is important for the inhibition of cell adhesion that the arabino sialyl Lewisx glycopeptide 1, which contains the Gly 672 -Asp 681 sequence of the E-selectin Ligand 1 (ESL-1), binds ten times more strongly than sialyl Lewisx to E-selectin, although it is monovalent and does not

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。