1-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]pent-4-en-1-one | 1256363-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 1256363-87-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: VYFUXDGDRHDBGD-MLZLACJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]pent-4-en-1-one 在 Zhan catalyst-1B 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.42h， 生成 sclerophytin A
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 indium iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 IPrAuCl 、 S-alpine borane 、 四丁基氢氧化铵 、 异丙基氯化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.24h， 生成 1-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Sclerophytin A by a Stereoconvergent Epoxide Hydrolysis
  作者：Bin Wang、Armando P. Ramirez、Justin J. Slade、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja108185z

  日期：2010.11.24

  The cytotoxic natural product (-)-sclerophytin A was constructed in 13 steps from geranial. Highlights from the synthesis are a stereoselective Oshima-Utimoto reaction, a Shibata-Baba indium-promoted radical cyclization, and a novel stereoconvergent epoxide hydrolysis.

  细胞毒性天然产物 (-)-sclerophytin A 是从天竺葵中分 13 个步骤构建的。合成的亮点是立体选择性的 Oshima-Utimoto 反应、Shibata-Baba 铟促进的自由基环化和新型立体会聚环氧化物水解。