(R,R)-pseudoephedrine (S)-2-amino-5-hexenoic amide | 1095239-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-pseudoephedrine (S)-2-amino-5-hexenoic amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylhex-5-enamide
• CAS: 1095239-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: WBFDAQIUXKTPSK-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-pseudoephedrine (S)-2-amino-5-hexenoic amide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-氨基己-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  大环锥虫半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶在寄生虫中的重要性，再加上与其哺乳动物宿主相比缺乏冗余，使得蛋白酶成为开发新治疗剂的有吸引力的目标。K11002 与 cruzain（克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的结合模式被用于构象受限抑​​制剂的设计。含乙烯基砜的大环化合物是通过烯烃闭环复分解合成的，并针对 cruzain 和密切相关的半胱氨酸蛋白酶罗得沙因进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氨基-n-((1r,2r)-1-羟基-1-苯基-2-丙基)-n-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到(R,R)-pseudoephedrine (S)-2-amino-5-hexenoic amide
  参考文献：
  名称：

  大环锥虫半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶在寄生虫中的重要性，再加上与其哺乳动物宿主相比缺乏冗余，使得蛋白酶成为开发新治疗剂的有吸引力的目标。K11002 与 cruzain（克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的结合模式被用于构象受限抑​​制剂的设计。含乙烯基砜的大环化合物是通过烯烃闭环复分解合成的，并针对 cruzain 和密切相关的半胱氨酸蛋白酶罗得沙因进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.012

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005030796A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease. The novel compounds typically include a 15-20 member macrocycle and have the general structure of structural Formula (1): wherein Z', L', M', R1, X and D are defined herein.

  本发明揭示了一种新型化合物，其具有HCV蛋白酶抑制活性，以及包含这些化合物的制药组合物和使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。这些新型化合物通常包括一个15-20成员的大环，并具有以下结构式（1）的一般结构，其中Z'、L'、M'、R1、X和D在此被定义。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1664092B1

  公开（公告）日：2011-02-02
• Depeptidized Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20070258947A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention discloses novel depeptidized compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Serine Protease
  申请人：Venkatraman Srikanth

  公开号：US20110150835A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• US7253160B2
  申请人：——

  公开号：US7253160B2

  公开（公告）日：2007-08-07