α-lactose | 133-99-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-lactose
• 英文别名: D-lactose；melibiose；nigerose；lactose；maltose；4-o-(a-d-Galactopyranosyl)-d-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 133-99-3；490-37-9；2152-98-9；4482-75-1；5965-66-2；13299-27-9；13360-52-6；14641-93-1；15548-43-3；16462-44-5；16984-36-4；16984-38-6；20869-27-6；22688-72-8；27452-49-9；29276-55-9；30608-12-9；34481-13-5；37169-60-1；37169-64-5；64234-01-1；64234-02-2；75281-88-8；80446-85-1；84413-57-0；92344-56-4；93221-87-5；93301-77-0；94799-29-8；100427-98-3；100428-00-0；101312-82-7；102046-24-2；102046-25-3；109432-00-0；109432-02-2；109432-04-4；109432-08-8；135268-49-4；138231-26-2；140461-59-2；145414-22-8；145414-26-2；146339-75-5；146339-76-6；149116-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-IVIOGDQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

α-乳糖是牛奶中主要的糖分。Lactose 以 α 和 β 两种异构体形式存在，其中 α 形式通常以一水合物的形式结晶。

体外研究

乳糖因其在人类和家畜奶中的丰富含量而非常关键。作为基本营养素和发酵过程中主要底物的乳糖，对生产酸奶、开菲尔等发酵乳制品具有重要价值。

化学性质

α-乳糖是一种白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-lactose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 phenyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors

  摘要：

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00626g

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• Benzoylated ethyl 1-thioglycosides: direct preparation from per-O-benzoylated sugars
  作者：Deepak Sail、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.012

  日期：2012.8

  the beta-benzoate predominated. Treatment of the foregoing compounds with EtSH at slightly elevated temperature (50-60 degrees C) in the presence of BF(3).Et(2)O as a promoter gave the corresponding ethyl 1-thio glycosides in high yields. The alpha-products predominated in all cases in the anomeric mixtures formed. Individual products of all reactions were isolated by chromatography, they were obtained

  D-葡萄糖、乳糖、麦芽糖和蜜二糖用 Bz(2)O-Et(3)N 试剂苯甲酰化，得到完全苯甲酰化的 β 产品。在相同条件下，D-甘露糖产生了以 β-苯甲酸酯为主的混合物。在BF(3).Et(2)O作为促进剂存在下，在稍微升高的温度(50-60℃)下用EtSH处理上述化合物，以高产率得到相应的乙基1-硫代糖苷。在所有情况下，在所形成的异头混合物中，α-产物占主导地位。所有反应的各个产物均通过色谱法分离，获得分析纯状态的产物，并通过 (1)H 和 (13)C NMR 数据和物理常数进行充分表征。
• POLYVINYLACETAL-HALTIGES GRANULAT, VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG SOWIE SEINE VERWENDUNG
  申请人：Kuraray Europe GmbH

  公开号：EP1658323B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• AGGLUTINATION-BASED METHOD FOR FAST DETECTION, ISOLATION AND QUANTIFICATION OF APOPTOTIC CELLS
  申请人：Cedars-Sinai Medical Center

  公开号：EP1960780A2

  公开（公告）日：2008-08-27