1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 3033-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-1-en-3-one；1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enone；3'-hydroxychalcone；3'-hydroxy-chalcone；3'-Hydroxy-chalkon
• CAS: 3033-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PACTXFWSVIDIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 potassium phosphate 、 氢气 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以33 %的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的混合供体 Mn(I) 钳形催化剂对 CC、CO 和 CN 键进行室温化学选择性氢化

  摘要：

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N

  DOI：

  10.1039/d2sc05274a
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(3-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Toxicity Assessments of Chalcone and Some Synthetic Chalcone Analogues in a Zebrafish Model

  摘要：

  本研究旨在调查一些新型合成查耳酮的体内毒性。研究人员使用斑马鱼胚胎对查尔酮和四种查尔酮类似物 1a-d 进行了评估，通过抗体染色观察它们的形态变化和肌纤维排列。结果表明，用 3'-hydroxy chalcone（化合物 1b）处理的胚胎显示出很高比例的肌肉缺陷（96.6%），尤其是肌纤维错位。超微结构分析表明，经化合物 1b 处理的胚胎显示出许多肌肉缺陷表型，包括肌原纤维断裂和塌陷、细胞数量减少以及粗（肌球蛋白）丝和细（肌动蛋白）丝紊乱。综上所述，我们的研究结果为合成的查尔酮类似物对发育中的斑马鱼胚胎的肌毒性作用提供了体内证据。

  DOI：

  10.3390/molecules19010641

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrazoline-Based Hydroxamic Acid Derivatives as Aminopeptidase N (APN) Inhibitors
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Chunhua Ma、Xiaoguang Li、Jinning Hou、Jin Li、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Binghe Wang、Yingjie Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700690

  日期：2018.3.6

  malignant tumor cells and association with cancer invasion, metastasis and angiogenesis. Herein we describe the synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship study of two new series of pyrazoline analogues as APN inhibitors. Among these compounds, 5‐(2‐(2‐(hydroxyamino)‐2‐oxoethoxy)phenyl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carboxamide (compound 13 e) showed the best APN inhibition

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。
• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便