1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 66542-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-bis(benzoyloxymethyl)-5-fluorouracil；1,3-Bis-benzoyloxymethyl-5-fluor-uracil；[3-(benzoyloxymethyl)-5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 66542-52-7
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 398.347
• InChiKey: MGOQQOYWASVZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 3-benzoyloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  OZAKI, SHOICHIRO;IKE, YOSHIMASA;ISHIKAWA, KATSUTOSHI;MORI, HARUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxymethyl-5-fluorouracil 生成 1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives

  摘要：

  新的尿嘧啶衍生物具有以下一般式：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或以下式的基团：##STR2## R.sup.2代表氢原子、烷基基团或苯基团，R.sup.3代表烷基基团或苯基团，但要求当R.sup.1和R.sup.2均代表氢原子时，R.sup.3代表苯基团或具有3~11个碳原子的直链烷基基团，当R.sup.1代表氢原子且R.sup.2代表甲基基团时，R.sup.3代表至少具有2个碳原子的烷基基团或苯基团，当R.sup.1代表氢原子且R.sup.3代表甲基基团时，R.sup.2代表至少具有2个碳原子的烷基基团或苯基团。这些尿嘧啶衍生物通过将5-氟尿嘧啶与α-卤代烷基羧酸酯或醛基二酰乙酸酯反应，或通过用酸或碱水解1,3-双(酰氧甲基)-5-氟尿嘧啶来制备。这些尿嘧啶衍生物可用作改进的抗肿瘤药物，特别适用于口服和注射。

  公开号：

  US04267326A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 sodium hydroxide 在 1,3-bis-benzoyloxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3-Benzoyloxymethyl-5-fluorouracil formed as by-product的产率得到3-benzoyloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives

  摘要：

  新的尿嘧啶衍生物的一般式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表氢原子或公式的基团：##STR2## R.sup.2 代表氢原子、烷基或苯基，R.sup.3 代表烷基或苯基，但当 R.sup.1 和 R.sup.2 都代表氢原子时，R.sup.3 代表苯基或具有 3~11 个碳原子的直链烷基；当 R.sup.1 代表氢原子，R.sup.2 代表甲基基团时，R.sup.3 代表至少具有 2 个碳原子的烷基或苯基；当 R.sup.1 代表氢原子，R.sup.3 代表甲基基团时，R.sup.2 代表至少具有 2 个碳原子的烷基或苯基。这些尿嘧啶衍生物是通过将 5-氟尿嘧啶与α-卤代烷基羧酸酯或醛二酰酸酯反应或通过酸或碱水解 1,3-双(酰氧甲基)-5-氟尿嘧啶制备的。这些尿嘧啶衍生物可用作改进的抗肿瘤剂，特别适用于口服和注射。

  公开号：

  US04267326A1

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMONORI HOSHIKO、HARUO MIZUNO、KATSUTOSHI ISHIKAWA、HARUKI MORI

  DOI：10.1248/cpb.32.733

  日期：——

  The toxicity and tumor affinity of 5-fluorouracil (1) have been modified by the introduction of acyloxyalkyl group (s) at the 1-, 3- or 1, 3-position (s) of 1. 1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3), 3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) and 1, 3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) were obtained by three methods : i) the reaction of α-chloroalkyl carboxylate (2) with 1, ii) the reaction of alkylidene diacylate with 2, 4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine, iii) partial hydrolysis of 5. Compounds 3, 4 and 5 showed antitumor activity.

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。
• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;HOSHIKO, TOMONORI;MIZUNO, HARUO;ISHIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 733-738
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、HOSHIKO, TOMONORI、MIZUNO, HARUO、ISHIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• US4267326A
  申请人：——

  公开号：US4267326A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Uracil derivatives
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04267326A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  New uracil derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a grouping of the formula: ##STR2## R.sup.2 for a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group and R.sup.3 for an alkyl group or a phenyl group, with the proviso that when both R.sup.1 and R.sup.2 stand for a hydrogen atom, R.sup.3 stands for a phenyl group or a straight chain alkyl group with 3.about.11 carbon atoms, that when R.sup.1 stands for a hydrogen atom and R.sup.2 for methyl group, R.sup.3 stands for an alkyl group with at least 2 carbon atoms or a phenyl group, and that when R.sup.1 stands for a hydrogen atom and R.sup.3 for methyl group, R.sup.2 stands for an alkyl group with at least 2 carbon atoms or a phenyl group. These uracil derivatives are prepared by reacting 5-fluorouracil with an .alpha.-haloalkyl carboxylate or with an aldehyde diacylate or by hydrolyzing a 1,3-bis(acyloxymethyl)-5-fluorouracil with an acid or alkali. These uracil derivatives are useful as improved anti-tumor agents especially for oral administration and injection.

  新的尿嘧啶衍生物具有以下一般式：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或以下式的基团：##STR2## R.sup.2代表氢原子、烷基基团或苯基团，R.sup.3代表烷基基团或苯基团，但要求当R.sup.1和R.sup.2均代表氢原子时，R.sup.3代表苯基团或具有3~11个碳原子的直链烷基基团，当R.sup.1代表氢原子且R.sup.2代表甲基基团时，R.sup.3代表至少具有2个碳原子的烷基基团或苯基团，当R.sup.1代表氢原子且R.sup.3代表甲基基团时，R.sup.2代表至少具有2个碳原子的烷基基团或苯基团。这些尿嘧啶衍生物通过将5-氟尿嘧啶与α-卤代烷基羧酸酯或醛基二酰乙酸酯反应，或通过用酸或碱水解1,3-双(酰氧甲基)-5-氟尿嘧啶来制备。这些尿嘧啶衍生物可用作改进的抗肿瘤药物，特别适用于口服和注射。
• OZAKI, SHOICHIRO;IKE, YOSHIMASA;ISHIKAWA, KATSUTOSHI;MORI, HARUKI
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、IKE, YOSHIMASA、ISHIKAWA, KATSUTOSHI、MORI, HARUKI

  DOI：——

  日期：——