(R)-2-cyclohexen-1-ol | 3413-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (R)-cyclohex-2-en-1-ol；(1R)-cyclohex-2-en-1-ol；(R)-cyclohex-2-enol；(R)-2-cyclohexenol；2-cyclohexen-1-ol；(1R)-2-cyclohexen-1-ol；(+)-cyclohex-2-enol；2-Cyclohexen-1-ol, (1R)-
• CAS: 3413-44-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PQANGXXSEABURG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  164.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硝苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3aR,12R,12aR,12bS)-12-amino-2,3,3a,4,11,12,12a,12b-octahydro-10-hydroxyisoquino<2,1,8-lma>carbazol-5(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure aminoisoquinocarbazole with antiarrhythmic activity via lipase-catalyzed enantioselective transesterification

  摘要：

  Enantiomerically pure (R)-2-cydohexen-1-ol 5 was prepared via lipase-catalyzed enantioselective transesterification of 2-substituted cyclohexanol, and stereospecifically converted to (-)-(2-cyclohexenyl)acetic acid 4. Enantiomerically pure aminoisoquinocarbazole 1 (RS-2135) was synthesized stereoselectively from 4, using an intramolecular Dids-Alder reaction and Curtius rearrangement. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00199-1
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (R)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of stereoisomers of 2-iodocyclohexanol

  摘要：

  合成了2-碘环己醇的全部四种具有光学活性的立体异构体，其对映体纯度通过与茅氏酸衍生物化反应测定，并通过化学关联确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0305-1

文献信息

• Enantioselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones using Pybox or Pybim Ligands
  作者：Kathrin Junge、Konstanze Möller、Bianca Wendt、Shoubhik Das、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100561

  日期：2012.2.6

  The combination of ZnEt2 and chiral pyridinebisoxazoline (pybox) or pyridinebisimidazoline (pybim) ligands catalyzed the asymmetric hydrosilylation of aryl, alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones. Under mild conditions, high yields and good enantioselectivities were achieved. ESI measurements allowed for the characterization of the active catalyst.

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Kathrin Junge、Svenja Walker、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201705471

  日期：2017.9.4

  A new chiral manganese PNP pincer complex is described. The asymmetric hydrogenation of several prochiral ketones with molecular hydrogen in the presence of this complex proceeds under mild conditions (30–40 °C, 4 h, 30 bar H2). Besides high catalytic activity for aromatic substrates, aliphatic ketones are hydrogenated with remarkable selectivity (e.r. up to 92:8). DFT calculations support an outer

  描述了一种新的手性锰PNP钳复合物。在温和的条件下（30–40°C，4 h，30 bar H 2），在这种配合物的存在下，几种前手性酮与分子氢的不对称氢化反应。除了对芳族底物具有高催化活性外，脂族酮还具有显着的选择性（高达92：8）氢化。DFT计算支持外球氢化机理以及实验确定的立体化学。
• A recyclable Mn–porphyrin catalyst for enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using molecular dioxygen
  作者：Afsaneh Farokhi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c6nj00808a

  日期：——

  A highly efficient green process for the asymmetric epoxidation of olefins by an easy to synthesise Mn–porphyrin and O2/aldehyde is reported.

  报道了一种通过易于合成Mn-卟啉和O2/醛实现烯烃不对称环氧化的高效绿色工艺。
• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。