p-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 69948-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Nitro-hepta-O-acetyl-β-cellobiosid；(4-nitro-phenyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；(4-Nitro-phenyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；4-Nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69948-03-4
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₂₀
• 分子量: 757.656
• InChiKey: NAPXHRWKTGFZTP-MMXCIQNPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• Babers; Goebel, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 473,476
  作者：Babers、Goebel

  DOI：——

  日期：——
• p-Aminophenyl β-cellobioside as an affinity ligand for exo-type cellulases
  作者：Kunruedee Sangseethong、Michael H. Penner

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00294-8

  日期：1998.12

  p-Aminophenyl beta-cellobioside (PAPC) is shown to be an effective affinity ligand for the chromatographic fractionation of cellobiohydrolases (CBHs). A crude cellulase preparation from the filamentous fungus Trichoderma reesei served as a representative source of enzymes far this study. Prior to chromatography, PAPC was tethered via its amino functional group to N-hydroxysuccinimide-activated agarose. The resulting affinity matrix specifically retained the CBH component of relatively complex cellulase mixtures. The purity of the resulting CBH preparations, based on measured specific activities, was comparable to that of corresponding enzyme preparations obtained using more traditional thioglycoside-based affinity ligands. The application of PAPC as an affinity ligand illustrates that the tethered ligand associates with the T. reesei CBHs in a catalytically nonproductive mode. In contrast, the free ligand is readily hydrolyzed by T. reesei CBH I. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。