3-hydroxypropyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate | 126962-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxypropyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-Hydroxypropyl I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetate；3-hydroxypropyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 126962-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: CTRHGMPYFSAMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸 、 3-hydroxypropyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-((2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)oxy)propyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic acid conjugates of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID’s) and their anti-inflammatory properties

  摘要：

  A series of nicotinic acid conjugates with non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID's) have been effectively synthesized using TBTU in high yield and purity. All the synthesized conjugates were evaluated for their in vitro anti-inflammatory activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2013.02.007
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-hydroxypropyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  源自布洛芬和肉桂酸的有机锡（IV）化合物，可通过环氧合酶（COX-1和COX-2）途径设计成抗炎药

  摘要：

  合成了由布洛芬和肉桂酸衍生的新的三丁基，二丁基和二苯基锡（IV）配合物。所有化合物的结构均通过FT-IR，多核1 H，13 C，19 F和119 Sn NMR表征，并通过2D光谱证实。CDCl 3中的NMR数据显示了几种具有八面体几何形状的六配位化合物。此外，在DMSO-d 6中，由于包含了溶剂分子，这些配合物中的一些转变为具有五边形-双锥体结构的七元配位。与非配位溶剂CDCl 3中的化学位移相比，它们的119 Sn信号在场上移动了约58 ppm。结构结果得到密度泛函理论（DFT）计算计算的支持。另外，进行了对接研究以评估配体在环氧合酶（COX-1和COX-2）的活性位点内相互作用的能力。对接结果表明，与布洛芬相比，锡诺烷类化合物对COX-2的理论结合选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.049

文献信息

• US7745424B2
  申请人：——

  公开号：US7745424B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Nicotinic acid conjugates of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID’s) and their anti-inflammatory properties
  作者：Machhindra Gund、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Amit Khanna、Varadhan Krishnakumar

  DOI：10.1016/j.ejps.2013.02.007

  日期：2013.5

  A series of nicotinic acid conjugates with non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID's) have been effectively synthesized using TBTU in high yield and purity. All the synthesized conjugates were evaluated for their in vitro anti-inflammatory activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Organotin(IV) compounds derived from ibuprofen and cinnamic acids, an alternative into design of anti-inflammatory by the cyclooxygenases (COX-1 and COX-2) pathway
  作者：Maria M. Romero-Chávez、Kayim Pineda-Urbina、David J. Pérez、Fernando Obledo-Benicio、Angelina Flores-Parra、Zeferino Gómez-Sandoval、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.049

  日期：2018.5

  New tributyl-, dibutyl- and diphenyl-tin(IV) complexes derived from ibuprofen and cinnamic acids were synthesized. All compounds were structurally characterized by FT-IR, multinuclear 1H, 13C, 19F and 119Sn NMR and corroborated by 2D spectra. The NMR data in CDCl3 revealed several hexacoordinated compounds with octahedral geometry. Moreover, in DMSO-d6 some of these complexes switched to heptacoordination

  合成了由布洛芬和肉桂酸衍生的新的三丁基，二丁基和二苯基锡（IV）配合物。所有化合物的结构均通过FT-IR，多核1 H，13 C，19 F和119 Sn NMR表征，并通过2D光谱证实。CDCl 3中的NMR数据显示了几种具有八面体几何形状的六配位化合物。此外，在DMSO-d 6中，由于包含了溶剂分子，这些配合物中的一些转变为具有五边形-双锥体结构的七元配位。与非配位溶剂CDCl 3中的化学位移相比，它们的119 Sn信号在场上移动了约58 ppm。结构结果得到密度泛函理论（DFT）计算计算的支持。另外，进行了对接研究以评估配体在环氧合酶（COX-1和COX-2）的活性位点内相互作用的能力。对接结果表明，与布洛芬相比，锡诺烷类化合物对COX-2的理论结合选择性更高。