N-(2,4-dinitro-phenyl)-D-alanine | 6367-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-phenyl)-D-alanine
• 英文别名: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-D-alanin；DNP-(R)-Alanin；(2R)-2-(2,4-dinitroanilino)propanoic acid
• CAS: 6367-22-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: KKHLKORVTUUSBC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂醇 、 N-(2,4-dinitro-phenyl)-D-alanine 生成 2,4-dinitrophenyl-1-alanine stearyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baggaley, A.; Bishop, M.; Clarke, J. H. R., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 235, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dinitro-phenyl)-[(R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl]-amine 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2,4-dinitro-phenyl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  脱位和表位去氢酸及其C-6差向异构体的合成

  摘要：

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82223-5

文献信息

• Simple and efficient preparation of (R)- and (S)-enantiomers of ?-carbon deuterium-labelled ?-amino acids
  作者：Goran Mitulovi、Michael L�mmerhofer、N. M. Maier、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<449::aid-jlcr331>3.0.co;2-0

  日期：2000.4
• Matell, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 6, p. 355,358
  作者：Matell

  DOI：——

  日期：——
• BARRA, M.;ROSSI, RITA H. DE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5020-5025
  作者：BARRA, M.、ROSSI, RITA H. DE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of destomic and epi-destomic acid, and their C-6 epimers
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82223-5

  日期：1982.6

  lithium aluminum hydride, N-(benzyloxycarbonyl)ation, and acetolysis with acetic acid. After deprotection of each hemiacetal, the stereoisomers were oxidized with bromine, followed by total deprotection, to give 1–4. Among these products, 1 and 3 proved to be identical with the naturally occurring destomic and epi-destomic acid obtained from antibiotic destomycins.

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。
• Baggaley, A.; Bishop, M.; Clarke, J. H. R., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 235, p. 201 - 208
  作者：Baggaley, A.、Bishop, M.、Clarke, J. H. R.、Davis, L. E.、King, T. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——