umbellulone | 546-78-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: umbellulone
• 英文别名: 3-thujen-2-one；(1R)-thuj-3-en-2-one；(1R)-Thuj-3-en-2-on；(-)-Umbellulon；Thuj-3-en-2-on；Umbellulon；(1R,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 546-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LTTVJAQLCIHAFV-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（1664.23 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Umbellulone 是 Umbellularia californica 叶中的一种活性成分。在肽能、伤害感受神经元亚群中，Umbellulone 刺激 TRPA1 通道，并通过这一机制激活三叉神经血管系统。

靶点

• TRPA1 channel

体外研究

• Umbellulone 在从 µM 至 sub-mM 浓度下，选择性地刺激表达瞬时受体电位粘蛋白 1（TRPA1）的 HEK293 细胞。

体内研究

• 给药方式：50–250 nM/5ul Umbellulone 在 Trpa1 野生型小鼠中引起剂量依赖性的疼痛感受反应。
• 静脉注射或鼻内注射 150 µg/kg 的 Umbellulone 对全身血压没有影响。
• 静脉注射 30-150 μg/kg 的 Umbellulone 剂量依赖性地增加硬脑膜血流。

动物模型：

• Sprague-Dawley 雄性大鼠，250 g
• 剂量： 30 μg/kg, 75 μg/kg, 150 μg/kg
• 给药方式： 静脉注射
• 结果： 剂量依赖性地增加硬脑膜血流。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  umbellulone 生成 百里酚
  参考文献：
  名称：

  The Photolysis and Pyrolysis of Umbellulone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a054
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-4-Hydroxy-β-thujen 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 umbellulone
  参考文献：
  名称：

  Klein,E.; Rojahn,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3045 - 3049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DU CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015164643A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical preparation, or pharmaceutical composition thereof, and their use for the treatment of pain, inflammatory disease, neuropathy, dermatological disorders, pulmonary conditions, and cough, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及式(I)化合物，或其药用盐、药物制剂或药物组合物，及其用于治疗疼痛、炎症性疾病、神经病、皮肤疾病、肺病状况和咳嗽，以及抑制瞬时受体电位Al离子通道(TRPA1)的应用。
• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DE CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016044792A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及化合物的公式（I），或其药用可接受的盐或组合物，并其用于治疗疼痛、呼吸状况以及抑制瞬时受体电位Al离子通道（TRPA1）的方法。
• METHODS FOR TREATING CHRONIC FATIGUE SYNDROME AND MYALGIC ENCEPHALOMYELITIS
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：US20210069180A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  In one aspect the invention relates to a method of treatment selected from the group consisting of: (a) treating a symptom such as pain in a subject identified or diagnosed as having Myalgic Encephalomyelitis/Chronic Fatigue Syndrome (ME/CFS); (b) treating a symptom such as pain in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; (c) restoring NK cell function in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; and (d) restoring calcium homeostasis in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity. The method comprises the step of administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one therapeutic compound selected from the group consisting of: (i) an opioid receptor antagonist; (ii) an opioid antagonist; and (iii) a therapeutic compound that restores TRPM3 ion channel activity. In some embodiments the therapeutic compound is naltrexone hydrochloride.

  在一个方面，该发明涉及一种治疗方法，所述方法选自以下组合：(a)治疗被识别或诊断为患有肌无力性脑脊髓炎/慢性疲劳综合征（ME/CFS）的受试者的症状，例如疼痛；(b)治疗具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的症状，例如疼痛；(c)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的NK细胞功能；以及(d)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的钙稳态。该方法包括向受试者施用来自以下组合的至少一种治疗化合物的治疗有效量的步骤：(i)阿片受体拮抗剂；(ii)阿片拮抗剂；以及(iii)恢复TRPM3离子通道活性的治疗化合物。在某些实施例中，治疗化合物是盐酸纳曲酮。
• [EN] CONJUGATED DIENE PHOSPHINATE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHINATE DE DIÈNE CONJUGUÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：RHODIA CHINA CO LTD

  公开号：WO2011050537A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to conjugated diene phosphinate compounds for making halogen free phosphinate-containing flame retardants, inimer and metal extractants, method for preparing said compounds from unsaturated ketones or aldehydes, and the 5 use thereof. The compounds of the present invention having the following formula (III), wherein R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 represent, independently, hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, or alkenyl groups; R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkyl, alkenyl groups, or metals selected from the group consisting of Na, Li, Ca.

  这项发明涉及制备含有膦酸酯基团的无卤膦酸酯阻燃剂、缩聚二烯膦酸酯基团化合物、金属萃取剂的方法以及从不饱和酮或醛制备上述化合物的方法。本发明的化合物具有以下公式（III）所示结构，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别表示氢、烷基、芳基、烷芳基、芳烷基、环烷基、杂环烷基或烯基；R7表示氢、烷基、芳基、烷芳基、芳烷基、环烷基、烯基或从Na、Li、Ca等金属中选择的金属。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CONJUGATED DIENE PHOSPHONATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHOSPHONATE DE DIÈNE CONJUGUÉ
  申请人：RHODIA CHINA CO LTD

  公开号：WO2011050533A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  It is provided a method for preparing conjugated diene phosphonate compounds with high reactivity, which can be used to prepare a variety of phosphonate-bearing conjugated dienes. Some of those dienes will become reactive monomers to make polymers and co-polymers. The said method comprises the step of reacting α, β- or β, γ- unsaturated ketones or aldehydes with phosphorous acid or its derivates optionally in a mixture of acetic anhydride and/or acetic acid, to obtain a conjugated diene phosphonate compound having the formula (III)

  提供了一种制备具有高反应性的共轭二烯磷酸酯化合物的方法，可用于制备各种含磷酸酯的共轭二烯。其中一些二烯将成为反应单体，用于制备聚合物和共聚物。所述方法包括将α、β-或β、γ-不饱和酮或醛与磷酸或其衍生物在乙酸酐和/或乙酸的混合物中反应，以获得具有化合物（III）式的共轭二烯磷酸酯。