benzyl 3,5-dihydroxybenzoate | 101508-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 3,5-dihydroxybenzoic acid benzyl ester；3,5-Dihydroxybenzoic acid phenylmethyl ester
• CAS: 101508-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: BYFNNXDSSRJGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  456.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5-dihydroxybenzoate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 3-benzyloxy-5-hydroxy-4-iodobenzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内环化事件合成巴拉诺尔的二苯甲酮片段。

  摘要：

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo000750r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diacetoxybenzoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nagasaki, Takeshi; Kimura, Onari; Ukon, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propeller-like Hydrogen-Bonded Banana−Melamine Complexes Inducing Helical Supramolecular Organizations
  作者：Joaquín Barberá、Laura Puig、Pilar Romero、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1021/ja0585477

  日期：2006.4.5

  assess in solution the presence of the complexes and their tetrameric composition. All the complexes display mesogenic ability, and their mesomorphic organization has been studied by X-ray diffraction and CD spectroscopy. Results allow us to propose a helical columnar model for the mesophase originated from a propeller-like conformation of the supramolecular complexes.

  此处介绍的研究结果展示了使用液晶和介晶状态中涉及的相互作用来构建复杂分子组织的新示例。我们采用了一种设计策略，其中氢键允许三聚氰胺的 pi 堆积趋势和 V 形分子的横向相互作用能力相结合，这已通过向列、近晶或柱状中间相得到广泛证明。这种组合解决了具有固有螺旋组织的柱状排列的形成。在这项工作中，具有类似于香蕉液晶结构的非介晶和介晶 V 型酸以 3 比 1 的比例与 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪衍生物络合， 分别。由此获得了氢键超分子，其在溶液中的形成和稳定性已通过红外和核磁共振技术得到证实。DOSY 实验使我们能够在溶液中评估复合物的存在及其四聚体组成。所有配合物都显示出介晶能力，并通过 X 射线衍射和 CD 光谱研究了它们的介晶组织。结果使我们能够为源自超分子复合物的螺旋桨状构象的中间相提出螺旋柱状模型。并通过 X 射线衍射和 CD 光谱研究了它们的介晶组织。结果使我们能够为源自超
• Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05374772A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2 or --CH.sub.2 OOCR.sub.3 wherein R.sub.3 is lower alkyl; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 0-17, or R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, wherein p is 2-18 and R.sub.4 is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R.sub.2 is R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, 1-adamantyl--CO-- or diphenylmethyl--CO--, and, when R is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts with bases. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids in the Presence of Sodium Bicarbonate in Ionic Liquids
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701845480

  日期：2008.2.1

  Abstract Chemoselective esterification of phenolic acids with dialkyl sulphates or alkyl halides in the presence of sodium bicarbonate in 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids is reported in excellent yields and less reaction time as compared to organic solvents.

  摘要 与有机溶剂相比，在 1,3-二烷基咪唑鎓离子液体中，在碳酸氢钠存在下，酚酸与硫酸二烷基酯或烷基卤化物的化学选择性酯化反应收率高，反应时间更短。
• Synthesis, Self-Assembly, and Characterization of Supramolecular Polymers from Electroactive Dendron Rodcoil Molecules
  作者：Benjamin W. Messmore、James F. Hulvat、Eli D. Sone、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja049325w

  日期：2004.11.1

  We report here the synthesis and self-assembly of a series of three molecules with dendron rodcoil architecture that contain conjugated segments of oligo(thiophene), oligo(phenylene-vinylene), and oligo(phenylene). Despite their structural differences, all three molecules yield similar self-assembled structures. Electron and atomic force microscopy reveals the self-assembly of the molecules into high

  我们在这里报告了一系列具有树枝状杆状结构的三个分子的合成和自组装，这些分子包含低聚（噻吩）、低聚（亚苯基-亚乙烯基）和低聚（亚苯基）的共轭链段。尽管它们的结构不同，但所有三种分子都产生相似的自组装结构。电子和原子力显微镜显示分子自组装成高纵横比带状纳米结构，在低浓度下会在非极性溶剂中引起凝胶化。自组装产生蓝移吸收光谱和红移淬灭荧光光谱，表明带状结构内共轭链段的聚集。将这些分子组装成一维纳米结构是实现 pi-pi 堆叠超分子聚合物用于有机电子功能的途径。在低聚（噻吩）衍生物中，由于自组装，自组装导致碘掺杂薄膜的电导率增加了 3 个数量级。我们还发现，这些超分子组件的电场对齐可用于在器件基板上创建自组装纳米线阵列。
• N-substituted anilines, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05324747A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, n, m, o, p and q are as hereinafter set forth, and, when R.sub.2 is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are described. The compounds of formula 1 are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psosiasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia/reperfusion, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本文描述了具有以下结构式的化合物##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、n、m、o、p和q如下所述，以及当R.sub.2为氢时，它们与碱形成的药用可接受的盐。公式1的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面非常有用，例如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血/再灌注以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。