2-(allyloxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene | 29652-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene
• 英文别名: Benzene, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-2-(2-propenyloxy)-；4-methyl-1-propan-2-yl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 29652-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZBVUUDJJKCRUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239 °C
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-烯丙基-3-甲基-6-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚类通过克莱森重排和闭环复分解合成苯并呋喃

  摘要：

  基于克莱森重排，O-烯丙基官能团的双键异构化以及O-乙烯基官能团的一锅形成，以及闭环复分解（RCM），各种酚类以良好的收率转化为各种苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400190
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-isopropyl-5-methylphenyl) carbonate 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(allyloxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Semisynthetic Phenol Derivatives Obtained from Natural Phenols: Antimicrobial Activity and Molecular Properties
  作者：Patrícia Fontes Pinheiro、Luciana Alves Parreira Menini、Patrícia Campos Bernardes、Sérgio Henriques Saraiva、José Walkimar Mesquita Carneiro、Adilson Vidal Costa、Társila Rodrigues Arruda、Mateus Ribeiro Lage、Patrícia Martins Gonçalves、Carolina de Oliveira Bernardes、Elson Santiago Alvarenga、Luciano Menini

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04418

  日期：2018.1.10

  Semisynthetic phenol derivatives were obtained from the natural phenols: thymol, carvacrol, eugenol, and guaiacol through catalytic oxychlorination, Williamson synthesis, and aromatic Claisen rearrangement. The compounds characterization was carried out by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The natural phenols and their semisynthetic derivatives were tested for their antimicrobial activity against

  通过催化氧氯化，威廉姆森合成和芳族克莱森重排，从天然酚类百里酚，香芹酚，丁子香酚和愈创木酚中获得半合成酚衍生物。化合物的表征通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行。测试了天然酚及其半合成衍生物对细菌的抗微生物活性：金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，无毒李斯特菌，铜绿假单胞菌，肠炎沙门氏菌，鼠伤寒沙门氏菌。肠杆菌和蜡状芽孢杆菌。使用220至3.44μgmL –1的浓度确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值。对于所有用于分析的细菌，大多数测试化合物的MIC值均≤220μgmL –1。化合物的分子性质用PM6方法计算。通过主成分分析，将具有较高抗菌潜能的天然酚及其半合成衍生物归为一组。
• Olefin isomerization by a ruthenium carbenoid complex. Cleavage of allyl and homoallyl groups
  作者：Christine Cadot、Peter I Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00141-7

  日期：2002.3

  Ruthenium–carbenoid catalysts such as Grubbs’ complex I mediate efficiently the isomerization of β,γ-unsaturated ethers and amines to the corresponding vinyl ethers and enamines. This reaction can be useful in the deprotection of allyl and homoallyl ethers as well as amines.

  钌类化合物催化剂，例如Grubbs的配合物I，可有效介导β，γ-不饱和醚和胺异构化为相应的乙烯基醚和烯胺。该反应可用于烯丙基和高烯丙基醚以及胺的脱保护。
• A Regioselective Synthesis of Novel Functionalized Organochalcogen Compounds by Chalcogenocyclofunctionalization Reactions Based on Chalcogen Halides and Natural Products
  作者：Maxim V. Musalov、Vladimir A. Potapov、Vladimir A. Yakimov、Maria V. Musalova、Arkady A. Maylyan、Sergey V. Zinchenko、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules26123729

  日期：——

  The regioselective synthesis of novel functionalized condensed organochalcogen compounds by chalcogenocyclofunctionalization reactions based on chalcogen halides and the natural products thymol and carvacrol has been developed. The reactions of selenium dibromide with allyl thymol and allyl carvacrol proceeded in methylene chloride at room temperature in the presence of NaHCO3 affording bis[(7-isopropyl-4-methyl-2

  已经开发了基于硫属元素卤化物和天然产物百里酚和香芹酚的硫属元素环官能化反应，区域选择性合成新型官能化缩合有机硫属元素化合物。二溴化硒与烯丙基百里酚和烯丙基香芹酚在二氯甲烷中、NaHCO 3存在下的室温反应提供双[(7-异丙基-4-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]和双[(4-异丙基-7-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃- 2-基）甲基]硒化物，产率为 90-92%。通过二氯化硫在氯仿中回流反应，以 70-72% 的产率获得了类似的硫化物。由烯丙基百里酚、烯丙基香芹酚和四氯化碲或四溴化碲以定量产率合成含有相同有机部分的三卤代烷烃。通过在两相溶剂系统中用焦亚硫酸钠还原三氯四氢萘，以 91-92% 的产率制备了相应的功能化二碲化物。讨论了硫、硒和碲卤化物在硫属元素环官能化中的反应性比较以及每个反应的区别特征。
• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。
• A novel methodology for the synthesis of condensed selenium heterocycles based on the annulation and annulation–methoxylation reactions of selenium dihalides
  作者：Maxim V. Musalov、Vladimir A. Yakimov、Vladimir A. Potapov、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1039/c9nj04707g

  日期：——

  A novel methodology to accelerate annulation reactions leading to condensed selenium heterocycles was developed. The reactions of selenium dihalides with methyleugenol, allyl thymyl ether, allyl 1-naphthyl and 1-naphthyl propargyl ethers were carried out in the presence of alcohols, which considerably accelerated the annulation reactions. In solvent systems CH2Cl2/MeOH or CHCl3/MeOH, the reactions proceeded

  开发了一种新的方法来加速导致缩合的硒杂环的环化反应。二卤化硒与甲基丁香酚，烯丙基胸腺基醚，烯丙基1-萘基和1-萘基炔丙基醚的反应在醇的存在下进行，这大大加快了环化反应的速度。在溶剂系统CH 2 Cl 2 / MeOH或CHCl 3 / MeOH中，反应以环化-甲氧基化进行，提供了缩合的甲氧基化杂环。在异丙醇的存在下，反应不伴随烷氧基化，得到缩合的含卤素产物。二卤化硒与1-萘炔丙基醚的环化反应包括立体选择性抗-除了三键。开发了具有有前途的生物活性的新型缩合硒杂环新家族的第一个代表的有效选择性合成。