1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 17727-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: thymol propargyl ether；4-Methyl-1-propan-2-yl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 17727-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD14631211
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FABRFDZFAWQTLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物的脱氧C2-杂芳基化：轻松获得α-三唑基喹啉

  摘要：

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.42
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  The development of thymol–isatin hybrids as broad-spectrum antibacterial agents with potent anti-MRSA activity

  摘要：

  针对耐多药细菌菌株开发了三唑系链异汀-胸腺嘧啶混合物，通过抑制 CrtM 对 MRSA 有效。活性最强的杂交种对 MRSA 具有杀菌和抗生物膜功效，并能将幼虫从体内感染中解救出来。

  DOI：

  10.1039/d3md00580a

文献信息

• Supported CuBr on graphene oxide/Fe3O4: a highly efficient, magnetically separable catalyst for the multi-gram scale synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Xingquan Xiong、Huixin Chen、Zhongke Tang、Yunbing Jiang

  DOI：10.1039/c3ra45994b

  日期：——

  A superparamagnetic graphene oxide (GO)/Fe3O4–CuBr catalyst was prepared via a simple chemical method and characterized by Fourier transform infrared (FTIR), thermal gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), powder X-ray diffraction (XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The GO/Fe3O4–CuBr catalyst could be dispersed homogeneously in water and further used as an excellent semi-heterogeneous catalyst for the one-pot multi-component Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. 1,4-Disubstituted mono/bis-1,2,3-triazoles are readily obtained on a multi-gram scale by the reaction of aryl/alkyl halides, alkynes and sodium azide under microwave irradiation conditions in good to excellent yields. Moreover, GO/Fe3O4–CuBr could be separated conveniently from the reaction mixtures by an external permanent magnet and reused in at least six consecutive runs without a noticeable drop in the product yield and its catalytic activity.

  通过简单的化学方法合成了一种超顺磁性的氧化石墨烯 (GO)/Fe3O4–CuBr 催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行了表征。GO/Fe3O4–CuBr 催化剂可以在水中均匀分散，进一步作为一种优良的半均相催化剂，用于一锅法多组分 Cu(I) 催化的叠氮-炔烃 1,3-偶极环加成反应（CuAAC）。在微波辐射条件下，通过芳基/烷基卤化物、炔烃和叠氮化钠的反应，能以良好到优秀的产率在多克规模上迅速获得 1,4-二取代的单/双-1,2,3-三唑。此外，GO/Fe3O4–CuBr 可以通过外部永久磁铁方便地从反应混合物中分离，并在至少六个连续反应中重复使用，且产品产率和催化活性没有明显下降。
• Design, synthesis and molecular docking studies of thymol based 1,2,3-triazole hybrids as thymidylate synthase inhibitors and apoptosis inducers against breast cancer cells
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Azizah M. Malebari、Nazreen Syed、Thikryat Neamatallah、Abdulraheem S.A. Almalki、Ahmed A. Elhenawy、Rami J. Obaid、Meshari A. Alsharif

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116136

  日期：2021.5

  thymidylate synthase enzyme with 2.4 and 1.26 fold activity to standard drug, Pemetrexed (IC50 5.39 μM) suggesting their mode of action as thymidylate synthase inhibitors. Cell cycle arrest and annexin V induced apoptosis study of compound 10 showed cell cycle arrest at the G2/M phase and induction of apoptosis in MCF-7 cells. The molecular docking was accomplished onto thymidylate synthase (TS) protein

  植物产生的天然产物一直是众多抗癌药物的支柱。在目前的工作中，已经合成了基于天然生物活性百里酚的 1,2,3-三唑杂化物，并评估了其在 MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞中的抗癌活性。合成的分子显示出所需的口服药物的药代动力学预测。在合成的杂化物中，化合物 4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole ( 10 ) 是最有效的 (IC 50 6.17 μM)与他莫昔芬 (IC 50 5.62 μM)相当的细胞毒性和对 MCF-7 癌细胞的 5-氟尿嘧啶 (IC 50 20.09 μM) 的3.2 倍抑制。而针对 MDA-MB-231 癌细胞，化合物10 (IC50 10.52 μM) 和 3-(4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)
• Thymol as an Interesting Building Block for Promising Fungicides against <i>Fusarium solani</i>
  作者：Mariana Alves Eloy、Rayssa Ribeiro、Leandra Martins Meireles、Thiago Antonio de Sousa Cutrim、Carla Santana Francisco、Clara Lirian Javarini、Warley de Souza Borges、Adilson Vidal Costa、Vagner Tebaldi de Queiroz、Rodrigo Scherer、Valdemar Lacerda、Pedro Alves Bezerra Morais

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c07439

  日期：2021.6.30

  were elucidated by 1H and 13C NMR, IR, and HRMS data. These derivatives were evaluated in vitro for their fungicidal activity against Fusarium solani sp. Among the nine triazolic thymol derivatives obtained, seven of them were found to have moderated antifungal activity. In contrast, naphthoquinone/thymol hybrid ether 2b displayed activity comparable with that of the commercial fungicide thiabendazole

  通过威廉姆森合成和铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法实现了 15 种新百里酚衍生物的半合成。CuAAC 使用“点击化学”策略，在炔基百里酚衍生物和商业或制备的叠氮化物存在下的反应，在微波辐射下提供了九种百里酚衍生物。该程序减少了反应时间和成本。通过1 H 和13 C NMR、IR 和 HRMS 数据阐明了所有分子实体。体外评估了这些衍生物对茄病镰刀菌的杀真菌活性sp. 在获得的九种三唑百里酚衍生物中，发现其中七种具有适度的抗真菌活性。相比之下，萘醌/百里酚杂化醚2b显示出与商业杀菌剂噻苯达唑相当的活性。讨论了最活跃的化合物2b的构效关系，并通过可能与真菌麦角甾醇结合和干扰 K +渗透平衡进入细胞外介质来预测作用模式。
• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• Rh(I)‐Catalyzed Decarboxylative Arylation of Alkynyl Cyclic Carbonates: Divergent Access to Substituted <i>α</i> ‐Allenols and 1,3‐Butadienes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202101064

  日期：2022.2

  Rh(I)-catalyzed decarboxylative arylation of alkynyl cyclic carbonates using commercially available and low-toxic aryl boronic acids has been disclosed. Depending on the nature of the cyclic carbonates, the methodology provides a straightforward platform to access either substituted 2,3-allenols or 1,3-butadiene derivatives. Internal alkynyl cyclic carbonates undergo monoarylation to conveniently afford

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。