(E)-benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate | 951288-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-benzyl 3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propenate；benzyl 3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propenoate；3,4-di-O-benzylcaffeic acid benzyl ester；Benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate；benzyl (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 951288-55-4
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: YIRBVYWXBGXDBH-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 gold(III) chloride 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  天然丹参素及其S异构体及其中间体的高效合成及理化表征

  摘要：

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.118

文献信息

• Asymmetric total synthesis of talienbisflavan A
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c7ob02837g

  日期：——

  The first asymmetric total syntheses of talienbisflavan A and bis-8,8′-epicatechinylmethane as well as a facile synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane has been accomplished from readily available starting materials by using a newly developed direct regioselective methylenation of catechin derivatives as one of the key steps.

  talienbisflavan A和bis-8,8'-表儿茶素甲烷的第一个不对称全合成以及bis-8,8'-儿茶素甲烷的简便合成是通过使用新开发的儿茶素直接区域选择性甲基化技术从容易获得的原料中完成的衍生品作为关键步骤之一。
• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-glyceric acid-Basic monomeric moiety of a biologically active polyether from<i>Symphytum asperum</i>and<i>S. caucasicum</i>
  作者：Maia Merlani、Vakhtang Barbakadze、Lela Amiranashvili、Lali Gogilashvili、Elina Yannakopoulou、Kyriakos Papadopoulos、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.20823

  日期：——

  The racemic and enantioselective synthesis of a novel glyceric acid derivative, namely, 2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid as well as the antioxidant activities is described. The virtually pure enantiomers, (+)‐(2R,3S)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid and (−)‐(2S,3R)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid were synthesized for the first time via Sharpless

  描述了一种新型甘油酸衍生物（2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸）的外消旋和对映选择性合成及其抗氧化活性。几乎纯的对映异构体（+）-（2 R，3 S）-2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸和（-）-（2 S，3 R）-2，使用对映体互补催化剂（DHQD）2 -PHAL和（DHQ）2首次通过反咖啡酸衍生物的Sharpless不对称二羟基化合成了3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸‐PHAL。新型手性甘油酸衍生物的对映体纯度的测定是通过高效液相色谱技术在其烷基化前体阶段进行的。新型甘油酸衍生物显示出对次氯酸盐和N，N - N-二苯基-N-吡啶并-肼基自由基的强抗氧化活性。它们的抗氧化活性比相应的天然聚醚高约40倍，反式咖啡酸本身高3倍。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Isolation and synthesis of analgesic and anti-inflammatory compounds from Ochna squarrosa L.
  作者：V. Anuradha、Pullela V. Srinivas、R. Ranga Rao、K. Manjulatha、Muralidhar G. Purohit、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.048

  日期：2006.10

  Two new furanoflavonoids (1, 2), one new chalcone dimer (3) along with six known compounds, chrysophanol, 5-O-methyl squarrosin, 5-methoxy furano[4",5",6,7]flavone, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from the ethyl acetate-soluble fraction of methanol extract of root bark of Ochna squarrosa. Chrysophanol, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from this plant for the first time. The structures of all the isolated compounds were confirmed by 1D and 2D spectroscopic data. These compounds were tested for analgesic and anti-inflammatory activity. All the new compounds showed good analgesic and anti-inflammatory activity. A simple and facile method for the cleavage of benzyl ethers using I-2 in trigol is also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Bromocyclization of <i>O</i>-Allyl-<i>N</i>-tosyl-hydroxylamines
  作者：Boris Egart、Dieter Lentz、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/jo3026725

  日期：2013.3.15

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.
• Chemical Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glucosides and Evaluation of Their Ability To Stabilize Natural Colors via Anthocyanin Copigmentation
  作者：Stephanie Galland、Nathalie Mora、Maryline Abert-Vian、Njara Rakotomanomana、Olivier Dangles

  DOI：10.1021/jf071205v

  日期：2007.9.1

  This work describes the chemical synthesis of O-aryi-beta-D-glucosides and 1 -O-beta-D-glucosyl esters of hydroxycinnamic acids. In particular, OLaryl-beta-D-glucosides were efficiently prepared via a simple diastereoselective glycosylation procedure using phase transfer conditions. Despite the lability of its ester linkage, 1-O-beta-D-caffeoylglucose could also be obtained using a Lewis acid catalyzed glycosylation step and a set of protective groups that can be removed under neutral conditions. Hydroxycinnamic acid O-aryl-beta-D-glucosides were then quantitatively investigated for their affinity for the naturally occurring anthocyanin malvin (pigment). Formation of the pi-stacking molecular complexes (copigmentation) was characterized in terms of binding constants and enthalpy and entropy changes. The glucosyl moiety did not significantly alter these thermodynamic parameters, in line with a binding process solely involving the polyphenolic nuclei.