(2R,3R)-3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-methyltaxifolin | 13650-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-methyltaxifolin
• 英文别名: 2,3-trans-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavanone；Tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-dihydroquercetin；(2R)-3t-acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-4-one；(2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-4-on；2,3-trans-3-Acetoxy-5,7,3',4'-tetramethoxy-flavon；trans-3-Acetoxy-5.7.3'.4'-tetramethoxyflavanon；[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 13650-85-6；22469-40-5；63783-72-2；115648-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: GLXVHUKCCLAUKO-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-methyltaxifolin 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-trans-3,4-cis-5,7,3',4'-Tetramethoxy-flavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 229,235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 吡啶 、 laccase 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,3-trans-3-acetoxy-4-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan 、 (2R,3R)-3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-methyltaxifolin
  参考文献：
  名称：

  Trametes villosa Laccase / 1-Hydroxybenzotriazole System催化的儿茶素衍生物的化学选择性C-4有氧氧化：合成和机理方面

  摘要：

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。

  DOI：

  10.1021/jo101886s

文献信息

• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。
• 473. Flavan derivatives. Part I. The absolute configuration of (+)-dihydroquercetin
  作者：J. W. Clark-Lewis、W. Korytnyk

  DOI：10.1039/jr9580002367

  日期：——
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1
• Chemoselective C-4 Aerobic Oxidation of Catechin Derivatives Catalyzed by the <i>Trametes villosa</i> Laccase/1-Hydroxybenzotriazole System: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Fabio Morana、Marco Pierini、Monica Piras

  DOI：10.1021/jo101886s

  日期：2011.2.4

  H-abstraction from benzylic positions being promptly promoted by the enzyme in the presence of the mediator HBT, the parent species producing in situ the reactive intermediate benzotriazole-N-oxyl (BTNO) radical. A remarkable and unexpected result for the laccase/HBT oxidative system has been the chemoselective insertion of the oxygen atom into the C-4−H bond of catechin derivatives. Mechanistic aspects of

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。
• Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 229,235
  作者：Weinges

  DOI：——

  日期：——