2,3-trans-3-acetoxy-4-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan | 1263296-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3-acetoxy-4-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 1263296-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: QTBIRMRHTNKMKF-JUODMZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-catechin tetramethyl ether acetate 在 laccase 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以26%的产率得到2,3-trans-3-acetoxy-4-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Trametes villosa Laccase / 1-Hydroxybenzotriazole System催化的儿茶素衍生物的化学选择性C-4有氧氧化：合成和机理方面

  摘要：

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。

  DOI：

  10.1021/jo101886s