(2R,3S,4S)-8-bromo-3,5,7,3',4'-pentabenzyloxy-4-(2''-ethoxy-ethoxy)-flavan | 1352123-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-8-bromo-3,5,7,3',4'-pentabenzyloxy-4-(2''-ethoxy-ethoxy)-flavan
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1352123-17-1
• 化学式: C₅₄H₅₁BrO₈
• 分子量: 907.898
• InChiKey: SXLGNXDFVUOULV-YPRKMVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-8-bromo-3,5,7,3',4'-pentabenzyloxy-4-(2''-ethoxy-ethoxy)-flavan 在 正丁基锂 、 calcium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3S,4S)-8-bromo-3,5,7,3',4'-pentabenzyloxy-4-(2''-ethoxy-ethoxy)-flavan
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039