2-[[(2R,4S)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-4-yl]sulfanyl]ethanesulfonic acid | 92745-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[[(2R,4S)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-4-yl]sulfanyl]ethanesulfonic acid
• 英文别名: 2-[[(2R,4S)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-4-yl]sulfanyl]ethanesulfonic acid
• CAS: 92745-18-1
• 化学式: C₉H₁₉Cl₂N₂O₅PS₂
• 分子量: 401.272
• InChiKey: PBUUPFTVAPUWDE-ZRNGKTOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-Mosfosfamide 在 acetate bufer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基丙醛 、 aldophosphamide hydrate 、 cis-4-hydroxycyclophosphamide 、 (R,S)-4-羟基环磷酰胺 、 5-氧杂-9-硫杂-3-氮杂-4-磷杂十一烷-11-磺酸,4-氨基-1-氯-3-(2-氯乙基)-8-羟基-,4-氧化 、 2-[[(2R,4S)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-4-yl]sulfanyl]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  mafosfamide的激活机制和硫醇在环磷酰胺代谢中的作用。

  摘要：

  顺式-Mafosfamide（顺式5）（ASTA Z7557）是顺式4-羟基环磷酰胺（顺式2）的稳定类似物，在pH 7.4和37℃的磷酸盐水溶液或血浆中快速分解。顺式的反应动力学-5是复杂的，会生成反式磷酰胺（trans-5）和cis-2，随后在反应过程中消失。血浆中cis-5和cis-2的分解速率比在缓冲液中快得多。顺式5的顺反异构化是通过亚氨基环磷酰胺（8）作为过渡中间体通过特定碱催化的过程发生的。相反，由顺式2和MESNA（2-巯基乙磺酸钠）形成的顺式和反式磷酰胺（5）是通过酸催化的过程经由半硫缩醛中间体（6）进行的。

  DOI：

  10.1021/jm00385a023

文献信息

• Activation mechanisms of mafosfamide and the role of thiols in cyclophosphamide metabolism
  作者：Chul Hoon Kwon、Richard F. Borch、Jurgen Engel、Ulf Niemeyer

  DOI：10.1021/jm00385a023

  日期：1987.2

  as cis-2 were much faster in plasma than in buffer. The cis-trans isomerization of cis-5 occurred by a specific-base-catalyzed process via iminocyclophosphamide (8) as a transient intermediate. In contrast, formation of cis- and trans-mafosfamide (5) from cis-2 and MESNA (sodium 2-mercaptoethanesulfonate) proceeded by an acid-catalyzed process via the hemithioacetal intermediate (6). The significance

  顺式-Mafosfamide（顺式5）（ASTA Z7557）是顺式4-羟基环磷酰胺（顺式2）的稳定类似物，在pH 7.4和37℃的磷酸盐水溶液或血浆中快速分解。顺式的反应动力学-5是复杂的，会生成反式磷酰胺（trans-5）和cis-2，随后在反应过程中消失。血浆中cis-5和cis-2的分解速率比在缓冲液中快得多。顺式5的顺反异构化是通过亚氨基环磷酰胺（8）作为过渡中间体通过特定碱催化的过程发生的。相反，由顺式2和MESNA（2-巯基乙磺酸钠）形成的顺式和反式磷酰胺（5）是通过酸催化的过程经由半硫缩醛中间体（6）进行的。