1-iodotridecane | 35599-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodotridecane
• CAS: 35599-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₇I
• 分子量: 310.262
• InChiKey: XGAMQNYEIPCUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.3°C
• 沸点：
  295.12°C (estimate)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodotridecane 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 正二十六烷
  参考文献：
  名称：

  Levene; West; van der Scheer, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 20, p. 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.3%的产率得到1-iodotridecane
  参考文献：
  名称：

  通过在LiDBB溶液中乙烯基二恶烷和乙烯基二恶烷与烷基卤化物的Barbier型反应轻松合成缩醛磷脂。

  摘要：

  血浆致病菌（即血浆胆碱或血浆乙醇胺）是一类重要的甘油磷脂，由于在sn-1位上存在酸和氧化不稳定的（Z）-乙烯基醚取代基以及对碱不稳定的sn-而难以合成2酰基取代基，在硅胶纯化过程中容易迁移。我们报告了通过串联还原乙烯基二恶烷/二氧戊环开环和烷基碘偶联过程在单个反应釜中进行反应而制备外消旋质体胆碱的两种简便的合成方法。在Barbier型条件下使用LiDBB完成形成（Z）-乙烯基醚前体以生产血浆胆碱的关键步骤，从而以中等收率得到相应的TBDMS保护的1-O-Z'-乙烯基甘油中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025640u
• 作为试剂：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 1-iodotridecane 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-phenyl-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b514532e

  日期：——

  Positively-charged gene delivery agents, such as cationic liposomes, typically prepared by mixing a cationic lipid and a neutral lipid in a 1 : 1 molar ratio, exhibit a fundamental flaw: on the one hand, the charge encourages cell uptake; on the other hand, the charge leads to aggregation in vivo with anionic serum components. We herein report a more phase-stable analogue of the zwitterionic and fusogenic lipid DOPE that allows for the reduction of the cationic lipid component of the liposome from 50 to 9 mol% with almost no apparent loss in transfection activity. This reduction in charge may induce important in vivo stability whilst still imparting high cell uptake and transgene expression.

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。
• Potent Th2 Cytokine Bias of Natural Killer T Cell by CD1d Glycolipid Ligands: Anchoring Effect of Polar Groups in the Lipid Component
  作者：Shinsuke Inuki、Emi Kashiwabara、Natsumi Hirata、Junichiro Kishi、Etsuko Nabika、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1002/anie.201802983

  日期：2018.7.26

  modification of their lipid part, have been identified. These have shown high binding affinities and efficient Th2 cytokine production. Importantly, the truncated acyl chain containing variants still retain their binding affinities and agonistic activities, which can be associated with an “anchoring effect,” that is, formation of a buried hydrogen bond between a polar group on the acyl chain and the CD1d lipid‐binding

  具有偏向性的CD1d配体是佐剂和治疗药物的潜在诱人候选物。然而，有效配体的数量是有限的，并且它们的偏置机制仍然不清楚。在本文中，基于脂质部分的修饰，已经鉴定出一系列新颖的偏于Th2的CD1d糖脂配体。这些已经显示出高结合亲和力和有效的Th2细胞因子产生。重要的是，含有截短的酰基链的变体仍保留其结合亲和力和激动活性，这可能与“锚定效应”相关，即在酰基链上的极性基团与CD1d脂质之间形成了掩埋的氢键。装订袋。分析表明，配体– CD1d复合物在细胞表面的出现率与Th2偏向反应有关。设计的配体
• Diastereoselective desulfurization of 5,6-dihydro-1,4-dithiins. Synthesis of muscalure from Musca domestica L.
  作者：Romualdo Caputo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85249-2

  日期：1994.1

  the chemo- and stereo-selective sulfur removal from 5,6-dihydro-1,4-dithiins which completes the pathway to synthesize cis configurated olefins from carbonyl compounds. A four step synthesis of (Z)-9-tricosene (muscalure) with the dithiin moiety serving as the penultimate olefin precursor is also reported as an example of the proposed synthetic strategy.

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2013071418A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A method for preparing plasmalogens and derivatives thereof represented by Formula B, wherein R1 and R2 are similar or different, derived from fatty acids; R3 is selected from hydrogen and small alkyl groups. The synthetic route involves production of novel cyclic plasmalogen precursors of Formula A and their conversion to plasmalogens and plasmalogen derivatives of Formula B. Also disclosed is the therapeutic use of plasmalogens and derivatives thereof as produced by the synthetic route of the present invention.

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。