homogeranyl bromide | 69405-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homogeranyl bromide
• 英文别名: (6E)-9-bromo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 69405-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: VUHRDQPTNUIRMC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-cyano-4,8,12-trimethyl-3E,7E,11-tridecatriene
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1072 - 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  geranyl cyanide 生成 homogeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525

文献信息

• Inhibition of a multiproduct terpene synthase from Medicago truncatula by 3-bromoprenyl diphosphates
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Eva Schulze、Wolfgang Brandt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00506j

  日期：——

  The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 from Medicago truncatula catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) into a complex mixture of 27 terpenoids. 3-Bromo substrate analogues of geranyl diphosphate (3-BrGDP) and farnesyl diphosphate (3-BrFDP) were evaluated as substrates of MTPS5 enzyme. Kinetic studies demonstrated that these compounds were highly potent competitive inhibitors

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MtTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。
• Synthesis of 4-(1,5,9-Trimethyl-1-vinyl-4,8-decadienyl)catechol Dimethyl Ether
  作者：Ramesh Chander Anand、Harish Ranjan

  DOI：10.1246/bcsj.58.791

  日期：1985.2

  Synthesis of 4-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-4,8-decadienyl)catechol dimethyl ether has been described utilizing Wittig reaction for the introduction of vinylic substituent at the quaternary carbon.

  4-(1,5,9-trimethyl-1-vinyl-4,8-​​decadienyl) 邻苯二酚二甲醚的合成已有描述，利用 Wittig 反应在季碳上引入乙烯基取代基。
• Total Synthesis of C30 Botryococcene and <i>epi</i> ‐Botryococcene by a Diastereoselective Ring Opening of Alkenylcyclopropanes
  作者：Morgan Cormier、Aurélien de la Torre、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201808709

  日期：2018.10

  Trialkylaluminum compounds perform a diastereoselective 1,6‐ring fragmentation of alkenylcyclopropane. This new tool allows the preparation of hydrocarbon compounds containing two distant stereocenters with a good diastereocontrol. Inspired by the biosynthesis of botryococcene this methodology was applied successfully to the diastereo‐ and enantioselective preparation of this triterpene and its epimer

  三烷基铝化合物执行烯基环丙烷的非对映选择性1,6环断裂。这种新的工具可以制备具有两个非对映立体控制效果的，包含两个遥远立构中心的烃类化合物。受葡萄孢菌素生物合成的启发，该方法成功地应用于该三萜及其差向异构体的非对映和对映选择性制备。
• First synthesis and absolute configuration of a β-farnesene-trimethoxystyrene conjugate isolated from Pachypodanthium confine
  作者：Masatsugu Koso、Takuya Tashiro、Mitsuru Sasaki、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.039

  日期：2009.11

  (E)-1-[3'-(4 '',8 ''-Dimethylnona-3 '',7 ''-dienyl)cyclohex-3'-enyl]-2,4,5-trimethoxybenzene (1), a beta-farnesene-trimethoxystyrene conjugate, was isolated from Pachypodanthium confine. Its first synthesis was accomplished, and absolute configuration was determined to be R. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-1-[3'-(4,8-二甲基-3',7'-二烯-9-yl) cyclohex-3'-en-3-yl]-2,4,5-三甲氧基苯 (1)，是从 Pachypodanthium confine 中分离得到的一种化合物。它的第一种合成了成功实现，并确定了绝对构型为 R。 (C) 2009 Elsevier Ltd. 全部权利保留。
• Syntheses of a prenylbisabolane diterpene, a natural insecticide from Croton linearis, and of the bisabolane sesquiterpenes (−)-delobanone and (−)-epi-delobanone
  作者：Olof Smitt、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00821-9

  日期：2002.9

  Croton linearis, the (−)-7-hydroxy-3,10-prenylbisaboladien-2-one 1, is described as well as the syntheses of the 7-hydroxy-3,10-bisaboladien-2-ones (−)-epi-delobanone (14a) and (−)-delobanone (14b). The model compounds, 7-hydroxy-11-nor-methyl-3-bisabolen-2-one (8a), and 11,15-nor-dimethyl-7-hydroxy-3-bisabolen-2-one (8b), were successfully prepared by opening of the protected carvone epoxide derivative

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。