ethyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate | 135897-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl 2,6-dimethyl-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadienoate；2,6-Dimethyl-8-hydroxy-octadien-(2-trans,6-trans)-saeureethylester
• CAS: 135897-92-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QLEUMPJBYKHTCE-VTTRTIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Δ^2,3E,Δ^6,7E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.

  摘要：

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.627
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-sirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01043a068

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of synthetic and natural tocotrienols.
  作者：Bradley C. Pearce、Rex A. Parker、Michael E. Deason、Asaf A. Qureshi、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jm00098a002

  日期：1992.10

  reductase by a process distinct from other known inhibitors of cholesterol biosynthesis. An efficient synthetic route to tocotrienols and their isolation from palm oil distillate using an improved procedure is presented. gamma-Tocotrienol exhibits a 30-fold greater activity toward cholesterol biosynthesis inhibition compared to alpha-tocotrienol in HepG2 cells in vitro. The synthetic (racemic) and natural

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。
• Convergent total synthesis of corallocin A
  作者：Tomoya Mashiko、Yuta Nakazato、Yuta Katsumura、Akihiko Kasamatsu、Shinya Adachi、Shogo Kamo、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1039/d1ob00451d

  日期：——

  The first total synthesis of corallocin A is described herein. The Suzuki coupling reaction as a key step proceeded with high stereoselectivity and in good yield. Robust transformations, including Vilsmeier–Haack formylation and Wittig reaction, allowed for effective access to corallocin A.

  本文描述了珊瑚素 A 的第一次全合成。Suzuki偶联反应作为关键步骤以高立体选择性和良好收率进行。强大的转化，包括 Vilsmeier-Haack 甲酰化和 Wittig 反应，允许有效获得珊瑚素 A。
• Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.
  作者：Tadashi NAKATA、Sumihiro NOMURA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.627

  日期：——

  The seven-membered S- and Y-ring systems of maitotoxin (1) were stereoselectively synthesized based on the rearrangement-ring expansion of the six-membered ethers having the mesylate group on the α-side chain.

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。
• Total synthesis of dl-sirenin
  作者：Elias J. Corey、Kazuo Achiwa、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja01043a068

  日期：1969.7