9-O-[3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]berberine bromide | 1346685-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-[3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]berberine bromide
• 英文别名: 4-[3-[(17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]propoxy]phenol;bromide
• CAS: 1346685-47-9
• 化学式: Br*C₂₈H₂₆NO₆
• 分子量: 552.422
• InChiKey: RIUXXUICEHGRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  berberrubine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-O-[3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  苯二酚-小ber碱杂种：阿尔茨海默氏病的多功能药物

  摘要：

  我们设计并合成了一系列杂化分子，以通过使小ber碱与苯二醇，褪黑激素和阿魏酸反应来鉴定新型的阿尔茨海默氏病（AD）多功能候选药物。对产品进行以下评估：（i）抑制多种胆碱酯酶（ChEs）的能力；（ii）预防淀粉样β（Aβ）聚集的能力；（iii）抗氧化活性。与先导化合物小ber碱相比，所有衍生物都是更好的抗氧化剂，并在更大程度上抑制了Aβ聚集。尤其是其中的两种杂种，有可能成为AD治疗的优秀候选药物：小ber碱-邻苯二酚杂种（化合物8）是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，比未结合的小ber碱（IC 50）好得多。：0.123对0.374μM）；小ber碱-对苯二酚杂化物（化合物12）显示出高的抗氧化活性，可以抑制AChE（IC 50为0.460μM），并且具有最大的抑制Aβ聚集的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.040

文献信息

• Benzenediol-berberine hybrids: Multifunctional agents for Alzheimer’s disease
  作者：Huailei Jiang、Xu Wang、Ling Huang、Zonghua Luo、Tao Su、Ke Ding、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.040

  日期：2011.12

  We designed and synthesized a series of hybrid molecules, in an effort to identify novel multifunctional drug candidates for Alzheimer’s disease (AD), by reacting berberine with benzenediol, melatonin, and ferulic acid. The products were evaluated for: (i) the ability to inhibit multiple cholinesterases (ChEs); (ii) the capacity to prevent amyloid β (Aβ) aggregation; and (iii) antioxidant activity

  我们设计并合成了一系列杂化分子，以通过使小ber碱与苯二醇，褪黑激素和阿魏酸反应来鉴定新型的阿尔茨海默氏病（AD）多功能候选药物。对产品进行以下评估：（i）抑制多种胆碱酯酶（ChEs）的能力；（ii）预防淀粉样β（Aβ）聚集的能力；（iii）抗氧化活性。与先导化合物小ber碱相比，所有衍生物都是更好的抗氧化剂，并在更大程度上抑制了Aβ聚集。尤其是其中的两种杂种，有可能成为AD治疗的优秀候选药物：小ber碱-邻苯二酚杂种（化合物8）是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，比未结合的小ber碱（IC 50）好得多。：0.123对0.374μM）；小ber碱-对苯二酚杂化物（化合物12）显示出高的抗氧化活性，可以抑制AChE（IC 50为0.460μM），并且具有最大的抑制Aβ聚集的能力。