berberrubine | 6847-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: berberrubine
• 英文别名: Berberubine；desmethylberberine；793JX7VC6J；17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,14,17,19-heptaen-16-one
• CAS: 6847-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GLYPKDKODVRYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  berberrubine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-nandinine
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供原小ber碱衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一类新的NO供体小to碱衍生物，并初步评估了它们的抗肝细胞癌活性。与母体化合物小ber碱和棕榈碱相比，大多数化合物对HepG2细胞表现出更强的活性。特别地，化合物15a发挥最强的活性，IC 50值为1.36μM。此外，大多数化合物在体外释放中等水平的NO，NO清除剂显着减弱了15a在HepG2细胞中的抗肿瘤活性。有趣的是，化合物15a显示出广谱抗肿瘤功效，并在肿瘤细胞（HepG2，SMMC-7721，HCT-116，HL-60）和正常肝LO-2细胞之间具有良好的选择性。机制研究表明，15a阻断了细胞周期的G2期，并通过线粒体去极化诱导了HepG2细胞的凋亡。此外，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，15a抑制了肿瘤生长62.5％（w / w），这显着优于母体化合物palmatine（41.6％，w / w）。总的来说，当前的研究可能为发现新型抗肿瘤药物提供一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.027
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到berberrubine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过选择性脱甲基将小檗碱转化为小檗碱 [1]

  摘要：

  摘要 小檗碱是一种天然生物碱，在微波辐射下进行选择性去甲基化，形成一种重要的生物活性化合物，小檗碱，收率极佳。

  DOI：

  10.1081/scc-120012993

文献信息

• 喜树碱-黄连素/吲哚菁绿纳米药物、制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111358948A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装线粒体靶向的微环境响应型抗癌纳米药物的方法，通过设计一条含有二硫键的喜树碱‑黄连素偶联药物分子，与光敏剂吲哚菁绿实现药物的共组装，得到抗癌纳米药物；本发明提供的喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装纳米药物肿瘤微环境响应灵敏，能够实现癌细胞线粒体靶向给药，通过化疗和光热治疗协同作用提高药物对肺癌的治疗效果。
• Synthesis of berberine bromide analogs containing tertiary amides of acetic acid in the 9-O-position
  作者：I. V. Nechepurenko、N. I. Komarova、V. G. Vasil’ev、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-013-0461-z

  日期：2013.1

  9-O-Acetamide analogs of berberine bromide were prepared in 20–87% yields via reaction of the isoquinoline alkaloid berberrubine with tertiary amides of bromoacetic acid. Aminolysis did not occur during reaction of methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate with secondary amines. The corresponding acid or its ethyl ester was isolated.

  通过异喹啉生物碱小檗碱与溴乙酸的叔酰胺反应，以 20-87% 的产率制备了溴化小檗碱的 9-O-乙酰胺类似物。在甲基-2-(9-去甲氧基小檗碱溴化物-9-基)羟基乙酸酯与仲胺的反应过程中没有发生氨解作用。分离出相应的酸或其乙酯。
• 一种检测Hg
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN111285866B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种检测Hg2+/ClO‑的双通道小檗碱基荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用小檗碱为原料，制备出双通道检测Hg2+/ClO‑的小檗碱类荧光探针。盐酸小檗碱1经脱甲氧基和氯离子得到酮类化合物2；化合物2经酸化异构得到酚类化合物3；化合物3经Duff醛基化反应得到对羟基醛类化合物4；化合物4与氨基硫脲缩合得到缩氨基硫脲类席夫碱化合物5。化合物5能专一性识别Hg2+和ClO‑，在365nm紫外光照射下，在Hg2+存在下探针发出橙红色荧光；在ClO‑存在下探针则发出绿色荧光，而其他阴离子和金属离子的存在则不发生荧光。因此化合物5可作为双通道荧光探针，具有很好的应用价值。
• Design, synthesis and anti-inflammatory effects of novel 9-O-substituted-berberine derivatives
  作者：Mei-Yan Huang、Jing Lin、Zhi-Jian Huang、Hong-Gui Xu、Juan Hong、Ping-Hua Sun、Jia-Liang Guo、Wei-Min Chen

  DOI：10.1039/c5md00577a

  日期：——

  A series of novel 9-O-substituted-berberine derivatives were synthesized and their anti-inflammatory activities were evaluated. Among them, compounds 3i and 5e exhibited excellent anti-inflammatory potential.

  一系列新颖的9-O-取代小檗碱衍生物被合成，并评估了它们的抗炎活性。其中，化合物3i和5e表现出优秀的抗炎潜力。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。