syringalide B | 110344-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: syringalide B
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-O-[(E)-feruloyl]-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 110344-59-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 476.48
• InChiKey: BSRXILVDMLYSAW-WNPZWFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syringalide B 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-O-[(E)-feruloyl]-β-D-glucopyranoside pentaaceate
  参考文献：
  名称：

  全合成丁香醛B，一种苯丙烷类糖苷。

  摘要：

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.011
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,4-环己二烯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 syringalide B
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体全合成苯丙烷类糖苷，灰子苷A和丁香醛酯B

  摘要：

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.022

文献信息

• Short Synthesis of Phenylpropanoid Glycosides Calceolarioside A and Syringalide B
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0036-1591753

  日期：2018.5

  An efficient and practical three-step synthesis of phenylpropanoid glycosides calceolarioside A and syringalide B in >62% overall yield is disclosed. The key step involves the chemoselective and regio­selective direct O-4 cinnamoylation of unprotected 2-phenylethyl-β- d -glucosides with cinnamic anhydrides using a chiral 4-pyrrolidinopyridine organocatalyst. This approach serves as a model for the

  公开了一种以 >62% 的总收率高效且实用的三步合成苯丙素糖苷钙脑苷脂 A 和丁香醛酸 B。关键步骤涉及使用手性 4-吡咯烷吡啶有机催化剂对未保护的 2-苯乙基-β-d-葡萄糖苷与肉桂酸酐进行化学选择性和区域选择性直接 O-4 肉桂酰化。这种方法可作为在 O-4 处酰化的苯丙醇糖苷的短合成模型，无需保护/脱保护步骤。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycosides, grayanoside A and syringalide B, through a common intermediate
  作者：Saibal Kumar Das、K. Anantha Reddy、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.022

  日期：2007.11

  Phenylpropanoid glycosides are known as bioactive natural products. Two of them, grayanoside A (1) and syringalide B (2), were synthesized through a common intermediate, using benzyl as temporary protecting group following a shorter route.

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。
• Total synthesis of syringalide B, a phenylpropanoid glycoside
  作者：Qing Li、Shu-Chun Li、Hui Li、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.011

  日期：2005.7

  The first total synthesis of syringalide B, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-O-[(E)-feruloyl]-beta-D-glucopyranoside, is described. The hydroxyl groups were protected with allyloxycarbonyl (Aoc) and allyl groups, which successfully prevent the migration of the feruloyl group during the deblocking procedure.

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。