methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate | 136963-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate
• 英文别名: methyl (4R)-4-bromo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 136963-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₄
• 分子量: 281.147
• InChiKey: KEJLFRNGVRDJSW-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到methyl (4S)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-chloro-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone
  作者：Claudio Mazzini、Letitia Sambri、Henk Regeling、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/a704915c

  日期：——

  Carbohydrate-based enantiospecific syntheses of (R)-proline 1 and (S)-proline 2 from the previously reported D-erythro-hexonate ester 9 are described. Azide-substitution reactions on appropriately activated intermediates derived from ester 9, followed by reductive cyclization (H2/Pd–C), gave the substituted pyrrolidines 14 and 22, which were converted into their corresponding N-Cbz derivatives 16 and 24 in conventional manner. Mild acidic hydrolysis of these, followed by oxidation (sodium metaperiodate), gave the protected prolinals 3 and 4, which on further oxidation (sodium chlorite), followed by catalytic hydrogenolysis, gave the prolines 1 and 2. The N-Cbz-prolinol derivatives 5 and 6 are also reported.

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。
• Synthesis of some trideoxy- d -hexoses and derivatives thereof from d -glucono-1,5-lactone
  作者：Henk Regeling、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84152-i

  日期：1992.9

  methyl 2,3,4-trideoxy-α- d - and -β- d -glycero-hexopyranoside (10 and 11) methyl α- d - and β- d -amicetopyranoside (24 and 25), (2S)-1,2-hexanediol (36), (2S)-1,2,6-hexanetriol (37), and some derivatives thereof from d -glucono-1,5-lactone are described.

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。