(S)-5-(3-pyridinyl)-4-pentyn-2-ol | 152613-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(3-pyridinyl)-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-pyridin-3-ylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 152613-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UBUAOCPAKCPXGR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-pyridinyl)-4-pentyn-2-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三丁基膦 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-甲氧基苯基)-N-[(2R)-5-吡啶-3-基戊烷-2-基]癸-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Schwartz, Alan; Wolff, Steven, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1351 - 1369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 (S)-4-戊炔-2-醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以44.11 g的产率得到(S)-5-(3-pyridinyl)-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Schwartz, Alan; Wolff, Steven, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1351 - 1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted alkene carboxylic acid amides and derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0298466A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  There are described compounds of the general formula wherein Y and Y′ are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *-(CH₂)n-(X)s-(CH₂)r-, X is O, S or -CH=CH-, n and r, independently are integers from 0 to 3, m is the integer 0 or 1, s is the integer 0 or 1, provided that when s is 1, n+m is at least 2, t is an integer from 0 to 10, R₁ and R₂, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is W is -CX₃=CX₄-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-, O, S or -NX₅-, X₁ is lower alkyl, phenyl or phenyl with up to 3 substituents selected from lower alkoxy, lower alkyl and halogen, X₂, X₃ and X₄, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, X₅ is lower alkyl, R₃ is hydrogen, lower alkyl or aryl, R₄ is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R₅ is hydrogen or lower alkyl, R₆ is hydrogen,     lower alkyl, lower cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, when R₅ and R₆ are different, enantiomers and racemic mixtures thereof, when R₁ and R₂ are different, geometric isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shocks or transplant rejections.

  所述化合物通式如下 其中 Y 和 Y′为氢或合起来为 O 或 S，*A 为对苯二甲酸或 *-(CH₂)n-(X)s-(CH₂)r-，X 为 O、S 或-CH=CH-，n 和 r 独立地为 0 至 3 的整数，m 为 0 或 1 的整数、s 是 0 或 1 的整数，条件是当 s 为 1 时，n+m 至少为 2，t 是 0 至 10 的整数，R₁ 和 R₂ 独立地是低级烷基、低级烯基或芳基，或者 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢，另一个是 W 是-CX₃=CX₄-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-、O、S 或-NX₅-，X₁ 是低级烷基、苯基或带有最多 3 个选自低级烷氧基、低级烷基和卤素的取代基的苯基，X₂、X₃ 和 X₄ 独立地、是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，X₅ 是低级烷基，R₃ 是氢、低级烷基或芳基，R₄ 是氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基，R₅ 是氢或低级烷基，R₆ 是氢、 R₅是氢或低级烷基，R₆是氢、低级烷基、低级环烷基、Het-低级烷基或芳基，Het 是含有一个或两个氮原子的单环六元杂芳基，该基可被低级烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点、 当 R₅ 和 R₆ 不同时，其对映体和外消旋混合物；当 R₁ 和 R₂ 不同时，其几何异构体；以及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物具有血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于以血小板活化因子过量为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• US4786646A
  申请人：——

  公开号：US4786646A

  公开（公告）日：1988-11-22
• US4788206A
  申请人：——

  公开号：US4788206A

  公开（公告）日：1988-11-29
• US4916145A
  申请人：——

  公开号：US4916145A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US4927838A
  申请人：——

  公开号：US4927838A

  公开（公告）日：1990-05-22