4,4'-{4-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]pyridin-3,5-diyl}di[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid] | 1364376-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-{4-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]pyridin-3,5-diyl}di[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid]
• 英文别名: benzyl 5-[3',5'-bis(3''(S)-tert-butoxycarbonylamino-3''carboxypropyl)pyridin-4'-yl]-2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate；(2S)-4-[5-[(3S)-3-carboxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-4-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1364376-02-2
• 化学式: C₄₀H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 786.92
• InChiKey: ZLONPCOFGYSIEE-CHQNGUEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  921.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-{4-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]pyridin-3,5-diyl}di[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid] 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 ELA锁链素
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 247.08h， 生成 4,4'-{4-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]pyridin-3,5-diyl}di[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394