benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-{3,5-bis[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxybutyl]pyridin-4-yl}pentanoate | 1364375-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-{3,5-bis[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxybutyl]pyridin-4-yl}pentanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[3,5-bis[(3S)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]pyridin-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1364375-98-3
• 化学式: C₄₀H₆₂N₄O₁₀
• 分子量: 758.953
• InChiKey: SDSQZFAKGIYQEL-PHDGFQFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-{3,5-bis[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxybutyl]pyridin-4-yl}pentanoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-{4-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]pyridin-3,5-diyl}di[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 244.08h， 生成 benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-{3,5-bis[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxybutyl]pyridin-4-yl}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394