N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-phenylalanine | 132090-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 132090-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: KZGWYTUAURNDOR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-phenylalanine 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bio- and Medicinally Compatible α-Amino-Acid Modification via Merging Photoredox and N-Heterocyclic Carbene Catalysis

  摘要：

  An N-heterocyclic carbene and photoredox cocatalyzed alpha-amino-acid decarboxylative carbonylation reaction is presented. This method displays good scope generality, providing a direct pathway to access various downstream alpha-amino ketones under bio- and medicinally compatible conditions. Moreover, this strategy is appealing to chemical biology because it has great potential for the chemical modification of peptides or the late-stage synthesis of keto-peptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02202
• 作为产物：
  描述：

  N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Milligan, Jamie R.; Mitchell, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3103 - 3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHALLIS, BRIAN C.;MILLIGAN, JAMIE R.;MITCHELL, ROBERT C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3103-3108
  作者：CHALLIS, BRIAN C.、MILLIGAN, JAMIE R.、MITCHELL, ROBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Challis, Brian C.; Milligan, Jamie R.; Mitchell, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3103 - 3108
  作者：Challis, Brian C.、Milligan, Jamie R.、Mitchell, Robert C.

  DOI：——

  日期：——
• Bio- and Medicinally Compatible α-Amino-Acid Modification via Merging Photoredox and N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Ding Du、Kuili Zhang、Rui Ma、Lei Chen、Jian Gao、Tao Lu、Zhihao Shi、Jie Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02202

  日期：2020.8.21

  An N-heterocyclic carbene and photoredox cocatalyzed alpha-amino-acid decarboxylative carbonylation reaction is presented. This method displays good scope generality, providing a direct pathway to access various downstream alpha-amino ketones under bio- and medicinally compatible conditions. Moreover, this strategy is appealing to chemical biology because it has great potential for the chemical modification of peptides or the late-stage synthesis of keto-peptides.