1-Phenylacetyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenylacetyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: N-phenylacetyl-proline methyl ester；Methyl 1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XVFKQIPKRSNKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylacetyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自天然内酰胺的杂环吡咯烷酮和吲哚并酮作为潜在的抗真菌剂。

  摘要：

  为了开发具有高潜力的活性杂环化合物，设计，合成并评估了由内酰胺衍生的两个系列的多取代吡咯烷酮和吲哚嗪酮，它们对六种植物病原真菌（禾本科镰刀菌，核盘菌，核盘菌，拟南芥）具有潜在的抗真菌活性。马兜铃，theae-sinensis，链格孢（Alternaria tenuis Nees），稻瘟病菌（Magnaporthe oryzae）。通过包括1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS在内的分析光谱数据确认了所有新分子的结构。根据对生物评价分析的初步研究，与中间体6a，6f和hymexazol相比，某些化合物对6种真菌表现出中等和广谱的活性。特别地，化合物7l，7m和7t的抑制率达到69.25％，74。有76％，65.38％的抗印度扁线虫和稻瘟病菌的体外活性。此外，与羟甲唑相比，化合物7l和7t表现出明显的对印度扁叶藻的抑制活性。因此，具有六元烷烃环的化合物7l和7t可用作进一步研究的新基序。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.07.013
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenylacetyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺生物碱衍生物作为靶向类固醇生物合成的潜在杀真菌剂的发现

  摘要：

  植物病原体的生物防治被认为是利用有益微生物或微生物次生代谢产物对抗植物病害的绿色有效技术之一，因此微生物天然产物在新型和绿色农用化学品的研发中起着重要作用。为了探索天然γ-内酰胺生物碱及其衍生物的潜在应用，合成并表征了具有柔性取代基模式的26种γ-内酰胺，并分别针对卵菌，担子菌和氘菌的八种植物病原体进行了体外抗真菌活性。充分评估。此外，使用针对疫霉菌的体内试验进一步测试了高潜力化合物胡椒的枯萎病证实了控制卵菌病的实际应用。还使用显微镜技术（光学显微镜，扫描电子显微镜和透射电子显微镜）和无标记定量蛋白质组学研究了化合物D1对抗辣椒疫霉的潜在作用方式。结果表明，化合物D1可以是针对卵菌病（EC潜在新的杀真菌剂50 = 4.9748微克·ML -1为辣椒疫霉和EC 50 = 5.1602微克·ML -1为瓜果腐霉）可以作用于类固醇的生物合成，这可以为开发天然内酰胺衍生物作为潜在的抗真菌剂提供一定的理论基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05823

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Structural diversity-guided convenient construction of functionalized polysubstituted butenolides and lactam derivatives
  作者：Shaoyong Ke、Ya-Ni Zhang、Wenming Shu、Zhigang Zhang、Liqiao Shi、Ying Liang、Kaimei Wang、Ziwen Yang

  DOI：10.1016/j.crci.2011.08.005

  日期：2011.12

  Résumé A molecular diversity-oriented convenient access to multi-substituted butenolides and lactam scaffolds via four different methods from various phenylacetic acid derivatives is described. The target molecules have been identified on the basis of analytical spectra data, and are useful synthons in the fields of medicine and agrochemicals.

  摘要 描述了一种基于不同苯乙酸衍生物的四种不同方法，便捷地获得多取代的丁烯内酯和内酰胺骨架的分子多样性导向合成。目标分子已根据分析光谱数据进行确认，并在医学和农药化学领域中具有重要的合成前体作用。
• 1-Phenyl-2-aminoethanol derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04323575A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  The invention concerns compounds of the formula:- R.sup.1.CH(OH).CH.sub.2 NH.CR.sup.2 R.sup.3.A.sup.1. NH.CO.CHR.sup.4.A.sup.2.NR.sup.5. Q I wherein R.sup.1 is 3,4-bis[(3-8C)alkanoyloxy]-phenyl, 3,5- bis [(3-8C)alkanoyloxy]phenyl, 3-[(3-8C)alkanoyloxy]methyl-4-[(3-8C)alkanoyloxy]phenyl, 4-[(3-8C)alkanoyloxy]phenyl, 2-chlorophenyl or 3,5-dichloro-4-aminophenyl; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or (1-4C) alkyl; A.sup.1 is (1-4C) alklylene; A.sup.2 is a direct bond or (1-4C) alkylene; R.sup.4 is hydrogen, (1-6C)alkyl, phenyl-(1-4C)alkyl or halogenophenyl-(1-4 C)alkyl; and R.sup.5 is (1-6C)alkyl; or R.sup.4 and R.sup.5 together form (2-5C) alkylene; and Q is (3-12C) alkanoyl, [(3-6C)alkoxy]carbonyl, phenylacetyl, phenoxyacetyl, benzoyl or benzyloxycarbonyl, the phenyl rings of which may optionally bear a substitutent selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy and trifuloromethyl; and the pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof; processes for their manufacture; and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula I are topical anti-inflammatory agents. A representative compound is 1-[3,4-bis (pivaloyloxy)phenyl]-2-2-[(N-phenylacetyl-proyly)amino]-1,1-dimethyl-ethy lamino}ethanol.

  该发明涉及以下化合物的公式：- R.sup.1.CH(OH).CH.sub.2 NH.CR.sup.2 R.sup.3.A.sup.1. NH.CO.CHR.sup.4.A.sup.2.NR.sup.5. Q I，其中R.sup.1是3,4-双[(3-8C)癸酰氧基]-苯基，3,5-双[(3-8C)癸酰氧基]苯基，3-[(3-8C)癸酰氧基]甲基-4-[(3-8C)癸酰氧基]苯基，4-[(3-8C)癸酰氧基]苯基，2-氯苯基或3,5-二氯-4-氨基苯基；R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或(1-4C)烷基；A.sup.1是(1-4C)烷基；A.sup.2是直链键或(1-4C)烷基；R.sup.4是氢，(1-6C)烷基，苯基-(1-4C)烷基或卤代苯基-(1-4C)烷基；而R.sup.5是(1-6C)烷基；或者R.sup.4和R.sup.5共同形成(2-5C)烷基；Q是(3-12C)癸酰基，[(3-6C)癸氧基]羰基，苯乙酰基，苯氧乙酰基，苯甲酰基或苄氧羰基，其中苯环上可能选择携带卤素，(1-4C)烷基，(1-4C)癸氧基和三氟甲基等取代基；以及其药学上可接受的酸盐；制备它们的方法；以及其药物组合物。公式I的化合物是局部抗炎剂。代表性化合物是1-[3,4-双(季戊酰氧基)苯基]-2-2-[(N-苯乙酰基-丙基)氨基]-1,1-二甲基-乙基氨基}乙醇。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING MRP1<br/>[FR] METHODES ET COMPOSES DESTINES A INHIBER MRP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001046199A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，该方法包括向需要该方法的哺乳动物施用式(I)化合物的有效量。
• Methods and compounds for inhibitting MRP1
  申请人：——

  公开号：US20040176405A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I). 1

  本发明进一步涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，该方法包括向需要该方法的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。1