环十五内酯 | 32539-85-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 麝香和大环类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 环十五内酯
• 英文名称: (+/-)-14-hydroxypentadecanoic acid lactone
• 英文别名: 14-Pentadecanolid；15-methyl-oxacyclopentadecan-2-one；15-Methyl-oxacyclopentadecan-2-on；pentadecanolide；15-Methyloxacyclopentadecan-2-one
• CAS: 32539-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: LVECZGHBXXYWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C(lit.)
• 沸点：
  137 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  5.175 (est)
• 保留指数：
  2304

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

用途：用于生产香精、香料和化妆品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 Celite 、 Sensitox 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8

文献信息

• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• PROCESS FOR PREPARING UNSATURATED LACTONES
  申请人：Meijer John

  公开号：US20090306411A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a process for preparing saturated or unsaturated lactones. This process involves reacting a bicyclic compound or a monocyclic compound with hydrogen peroxide in the presence of a first acid having a pK a of 3 or less and a first organic solvent, thereby forming a hydroperoxide. The obtained mixture comprising the hydroperoxide is subsequently metered to a mixture of a second organic solvent and a dissociation-enhancing catalyst, optionally comprising a second organic acid. The invention also pertains to a process of preparing the hydroperoxide.

  本发明涉及一种制备饱和或不饱和内酯的方法。该方法涉及在第一有机溶剂中，在第一酸(pKa小于或等于3)的存在下，将双环化合物或单环化合物与过氧化氢反应，从而形成一个过氧化物。随后，将包含过氧化物的混合物滴加到第二有机溶剂和促进解离的催化剂混合物中，可选地包括第二有机酸。本发明还涉及制备过氧化物的方法。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-ONE OR 6,8,10-UNDECATRIEN-4-ONE, AND AROMA COMPOSITIONS
  申请人：Nakanishi Akira

  公开号：US20100137648A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-one or 6,8,10-undecatrien-4-one which are represented by the following formula (1) [in the formula, either one of A and B stands for carbonyl group and the other stands for methylene group, and the wavy line signifies cis-form, trans-form, or a mixture of cis- and trans-form at an optional ratio] and which can reproduce an odor rich in naturality and freshness.

  该发明提供了由以下公式(1)表示的6,8,10-十一碳烯-3-酮或6,8,10-十一碳烯-4-酮[在公式中，A和B中的任意一个代表羰基，另一个代表亚甲基，波浪线表示顺式形式，反式形式或可选比例的顺反异构体混合物]，可以产生自然和清新的气味。
• 14-Methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0841333A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  The invention concerns 14-methyl-hexadecen-11-olide, 14-methyl-hexadecen-12-olide and 14-methyl-hexadecanolide and the use of these compounds as fragrance materials with musk odour. The invention also concerns 14-methyl-12-hydroxy-hexasecanolide, which is an intermediate in a novel proces to prepare these compounds.

  本发明涉及 14-甲基-十六烯-11-内酯、14-甲基-十六烯-12-内酯和 14-甲基-十六 烷醇内酯，以及这些化合物作为具有麝香气味的香料材料的用途。本发明还涉及 14-甲基-12-羟基-十六烷内酯，它是制备这些化合物的新工艺的中间体。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-(3 OR 4)-ONE AND PERFUME COMPOSITION
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2168940B1

  公开（公告）日：2013-07-24

表征谱图