6-Azido-6-desoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 65371-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-6-desoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-Azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8R,9R)-9-(azidomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 65371-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: MXUGCFAEGXSXBG-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-6-desoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以13.7 g的产率得到6-amino-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium azide 、 三氯化铁 、 magnesium sulfate 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 6-Azido-6-desoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015

文献信息

• Synthesis of (1 → 6)-carbodiimide-tethered pseudooligosaccharides via aza-Wittig reaction
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor Manuel Díaz Pérez、José Fuentes、József Kovács、István Pintér

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10012-x

  日期：1997.11

  unsymmetrical sugar carbodiimides through aza-Wittig coupling of sugar derived iminophosphoranes and isothiocyanates is reported. The reaction is particularly fast and efficient in the case of phosphoranylide derivatives of 6-azido-6-deoxysugars and glycosyl isothiocyanates, and has been exploited in the one-pot preparation of (1 → 6)-linked pseudodi- and trisaccharides incorporating carbodiimide bridges as

  摘要报道了通过糖衍生的亚氨基正膦与异硫氰酸酯的氮杂-维蒂格偶合合成不对称糖碳二亚胺的方法。在6-叠氮基-6-脱氧糖和糖基异硫氰酸酯的磷酰内酯衍生物的情况下，该反应特别快速和有效，并且已在结合碳二亚胺桥的（1→6）连接的假二糖和三糖的一锅法制备中得到了利用。作为相应的脲基，硫脲基和胍基衍生物的方便前体。动力学方面的考虑表明，在三苯基膦和糖叠氮化物的施陶丁格反应的早期形成的糖磷叠氮化物是反应性中间体。
• Meyer zu Reckendorf, Wolfgang; Spohr, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 1982 - 1993
  作者：Meyer zu Reckendorf, Wolfgang、Spohr, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• REITZ, ALLEN B.;TUMAN, ROBERT W.;MARCHIONE, CAROL S.;JORDAN, ALFONZO D. (+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2110-2116
  作者：REITZ, ALLEN B.、TUMAN, ROBERT W.、MARCHIONE, CAROL S.、JORDAN, ALFONZO D. (+

  DOI：——

  日期：——
• MONOSACCHARIDES HAVING ANTI-PROLIFERATION AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：GREENWICH PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0548226A1

  公开（公告）日：1993-06-30
• US5298494A
  申请人：——

  公开号：US5298494A

  公开（公告）日：1994-03-29