1,3-Dihydroxy-5,12-dihydro-benzo[b]acridin-12-one | 284671-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-5,12-dihydro-benzo[b]acridin-12-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one
• CAS: 284671-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: JXKRPSRYCOPTAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  579.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydroxy-5,12-dihydro-benzo[b]acridin-12-one 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 喹啉 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,13-dihydrobenzo[b]furo[3,2-h]acridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的克罗霉素/多卡霉素混合天然产物的合成和生物学评价

  摘要：

  实验方法：所有空气敏感反应均在氩气气氛下在火焰干燥烧瓶中进行，反应物通过注射器或转移套管引入。所有溶剂均通过标准方法干燥，从商业来源获得的试剂无需进一步纯化即可使用。在预涂硅胶板（TLC硅胶60 F254，Merck）上进行薄层色谱。硅胶 60 (0.032-0.064 mm, Merck) 用于柱层析。使用 Biotage 的 IsoleraTM One 快速纯化系统和预装硅胶柱 (SNAP 10, 25, 50, 100 g) 进行快速柱层析。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)37
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 正庚醇 、 水 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1,3-Dihydroxy-5,12-dihydro-benzo[b]acridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的克罗霉素/多卡霉素混合天然产物的合成和生物学评价

  摘要：

  实验方法：所有空气敏感反应均在氩气气氛下在火焰干燥烧瓶中进行，反应物通过注射器或转移套管引入。所有溶剂均通过标准方法干燥，从商业来源获得的试剂无需进一步纯化即可使用。在预涂硅胶板（TLC硅胶60 F254，Merck）上进行薄层色谱。硅胶 60 (0.032-0.064 mm, Merck) 用于柱层析。使用 Biotage 的 IsoleraTM One 快速纯化系统和预装硅胶柱 (SNAP 10, 25, 50, 100 g) 进行快速柱层析。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)37

文献信息

• Compounds of 7-oxo-2,3,7,14-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin carboxylate
  申请人：Les Laboratoires Server

  公开号：US06503919B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X and Y represent hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, trihaloalkyl, optionally substituted amino, methylenedioxy, or ethylenedioxy, R1 represents hydrogen, or alkyl, R2 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyloxy, or optionally substituted amino, R3 and R4 represent hydrogen, or alkyl, R5 and R6 represent —O—CO—U—V wherein U and V are as defined in the description, or Z as defined in the description, it being understood that at least one of the R5 and R6 groups represents —O—CO—U—V, their isomers, N-oxides, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  选择自式（I）中的化合物：其中：X和Y代表氢，卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，烷基，烷氧基，三卤代烷基，可选取代的氨基，亚甲二氧基或乙二氧基；R1代表氢或烷基；R2代表氢，羟基，烷基，烷氧基，烷基羰氧基或可选取代的氨基；R3和R4代表氢或烷基；R5和R6代表—O—CO—U—V，其中U和V如说明书中定义，或Z如说明书中定义，理解至少其中一个R5和R6代表—O—CO—U—V，它们的异构体，N-氧化物和药学上可接受的酸或碱盐以及含有它们的药物制剂，用于治疗癌症。
• Acronycine derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06288073B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  A compound selected from those of formula (I): in which: X and Y represent hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, trihaloalkyl, optionally substituted amino, methylenedioxy, or ethylenedioxy, R1 represents hydrogen, or alkyl, R2 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyloxy, or optionally substituted ammo, R3 and R4 represent hydrogen, or alkyl, A represents —CH═CH—, or —CH(R5)—CH(R6)— wherein R5 and R6 are as defined in the description, their isomers, N-oxides, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式(I)中选择的化合物，其中：X和Y代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、三卤代烷基、可选取代的氨基、亚甲二氧基或乙二氧基；R1代表氢或烷基；R2代表氢、羟基、烷基、烷氧基、烷基羰氧基或可选取代的氨基；R3和R4代表氢或烷基；A代表-CH═CH-或-CH(R5)-CH(R6)-，其中R5和R6在说明中定义；它们的异构体、N-氧化物和药学上可接受的酸或碱加合物，以及含有它们的药物产品，可用于癌症治疗。
• Synthesis and cytotoxic activity of psorospermin and acronycine analogues in the 3-propyloxy-acridin-9(10 H )-one and -benzo[ b ]acridin-12(5 H )-one series
  作者：Sabrina Boutefnouchet、Nguyen Tuan Minh、Rana Putrus、Bruno Pfeiffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Sylvie Michel、François Tillequin、Marie-Christine Lallemand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.045

  日期：2010.2

  1′R*)-5-methoxy-13-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)-1,2-dihydro-13H-benzo[b]furo[3,2-h]-acridin-6-one lacking the fused furan ring, including 3-allyloxy-1-methoxy-10-methyl-acridin-9(10H)-one, 3-allyloxy-1-methoxy-5-methyl-benzo[b]acridin-12(5H)-one, the corresponding epoxides, and related dihydrodiol esters and diesters were prepared. Only the simplified oxirane compounds displayed significant antiproliferative activity

  为了探索在acronycine和psorospermin系列的结构-活性关系中，高细胞毒性的（±）的简化类似物- （2 - [R *，1' - [R *） - 5-甲氧基-11-甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-11 H-呋喃[2,3 - c ] ac啶-6-和（±）-（2 R *，1'R *）-5-甲氧基-13 -甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-13 H-苯并[ b ]呋喃[3,2 - h ] -ac啶-6-缺少稠合呋喃环的化合物，包括3 -烯丙氧基-1-甲氧基-10-甲基-ac啶-9（10 H）-1，3-烯丙氧基-1-甲氧基-5-甲基-苯并[ b ] ac啶-12（5 H）-一，制备相应的环氧化物，以及相关的二氢二醇酯和二酯。与母体化合物相比，仅简化的环氧乙烷化合物显示出显着的抗增殖活性。环氧乙烷烷化单元似乎对观察两个系列中的显着抗增殖活性都是
• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20040063702A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for treating a living body afflicted with a cancer selected from lung and ovarian carcinoma, comprising the step of administering to the living animal body an amount of a compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 , T 2 are as defined in the description, or X and Y together form a methylenedioxy or ethylenedioxy, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 and T 2 are as defined hereinbefore, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH— or —C(O)—CH(R 8 )— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of cancer.

  一种治疗患有肺癌和卵巢癌的生物体的方法，包括向生物体内注射一定量的化合物，所述化合物的选择公式为(I)中的一种：其中，X和Y代表从氢、卤素、巯基、氰基、硝基、烷基、三卤代烷基、三卤代烷基羰基氨基、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，或X和Y共同形成亚甲二氧基或乙二氧基，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，R3和R4代表氢或烷基，W代表公式-CH(R5)-CH(R6)-、-CH═C(R7)-、-C(R7)═CH-或-C(O)-CH(R8)-中的一种基团，其中R5、R6、R7和R8如上所述，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，和含有它们的药物制剂在癌症治疗中有用。
• New benzo [b] pyrano [3,2-h] acridin-7-one compounds
  申请人：——

  公开号：US20030073841A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 ORa, —NRa-T 2 NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 , T 2 are as defined in the description, or X and Y together form a methylenedioxy or ethylenedioxy, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 and T 2 are as defined hereinbefore, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH— or —C(O)—CH(R 8 )— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式(I)中选择的化合物：其中，X和Y代表氢，卤素，巯基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，-ORa，-NRaRb，-NRa-C（O）-T1，-O-C（O）-T1，-O-T2-NRaRb，-O-T2ORa，-NRa-T2NRaRb，-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，或X和Y共同形成甲基二氧或乙基二氧基，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，-ORa，-NRaRb，-NRa-C（O）-T1，-O-C（O）-T1，-O-T2-NRaRb，-O-T2-ORa，-NRa-T2-NRaRb，-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如前所述定义，R3和R4代表氢或烷基，W代表式为-CH（R5）-CH（R6）-，-CH═C（R7）-，-C（R7）═CH-或-C（O）-CH（R8）的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，以及含有它们的医药产品，可用于癌症的治疗。