tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate | 90194-99-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；tert-butyl (2S)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 90194-99-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: FTVPHMFKKFOZSK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl 1-tert-butyl 2-aminopentanedioate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N.alpha.,N.delta.-protected N.delta.-hydroxy-L-ornithine from L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a016

文献信息

• Antibacterial Optimization of 4-Aminothiazolyl Analogues of the Natural Product GE2270 A: Identification of the Cycloalkylcarboxylic Acids
  作者：Matthew J. LaMarche、Jennifer A. Leeds、Kerri Amaral、Jason T. Brewer、Simon M. Bushell、Janetta M. Dewhurst、JoAnne Dzink-Fox、Eric Gangl、Julie Goldovitz、Akash Jain、Steve Mullin、Georg Neckermann、Colin Osborne、Deborah Palestrant、Michael A. Patane、Elin M. Rann、Meena Sachdeva、Jian Shao、Stacey Tiamfook、Lewis Whitehead、Donghui Yu

  DOI：10.1021/jm200938f

  日期：2011.12.8

  4-Aminothiazolyl analogues of the antibiotic natural product GE2270 A (1) were designed, synthesized, and optimized for their activity against Gram positive bacterial infections. Optimization efforts focused on improving the physicochemical properties (e.g., aqueous solubility and chemical stability) of the 4-aminothiazolyl natural product template while improving the in vitro and in vivo antibacterial

  设计，合成和优化了抗生素天然产物GE2270 A（1）的4-氨基噻唑类似物，以抵抗革兰氏阳性细菌感染。优化工作着重于提高4-氨基噻唑基天然产物模板的理化性质（例如，水溶性和化学稳定性），同时提高体外和体内的抗菌活性。定义了结构活性关系，并且溶解度和功效谱比以前的类似物和1有所改善。这些研究确定了具有环烷基羧酸侧链的新型，有效，可溶和有效的伸长因子Tu抑制剂，并最终选择了开发候选酰胺48。和氨基甲酸酯58。
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2011091417A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: Q-G-A-L-B-W (I) which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的结构式（I），及其在药学上可接受的盐、酯或前药：Q-G-A-L-B-W（I），其抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。
• Facile New Method for Preparation of Optically Active Protected Proline
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/cl.1996.621

  日期：1996.8

  Treatment of L-N-protected 2-amino-5-bromopentanoic acid ester, which was prepared from protected L-glutamic acid, with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) proceeded to give the corresponding protected L-proline in high yield. On the other hand, the reaction of 2-aminobutyric acid derivative with sodium hydride gave the 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivative.

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。